1-(thiophen-2-yl)penta-3,4-dien-2-one | 1571071-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)penta-3,4-dien-2-one
• CAS: 1571071-20-9
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: HXQDCUITGQKKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)penta-3,4-dien-2-one 、 1,3-环己二酮 在 caesium carbonate 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到5-methyl-2,3-dihydronaphtho[2,1-b]thieno[2,3-d]furan-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应合成二苯并[ b，d ]呋喃

  摘要：

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应，包括碱促进的迈克尔加成反应/分子内醇醛缩合/铜催化的CH活化和环化反应，提供了一种简便的方法制取二苯并[ b，d ]呋喃。该反应避免了高度官能化的原料和逐步操作，并提供了具有良好效率和高可持续性的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.179
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-乙醛 在 Jones reagent 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(thiophen-2-yl)penta-3,4-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法的1-芳基戊3,4-二烯-2-酮级联反应生成2-芳基苯酚和二苯并吡喃酮。

  摘要：

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应可实现2-芳基苯酚的有效和可持续合成。此外，还发现该反应与Pd催化的CH活化和原位形成的2-芳基酚的羰基化相容并且可组合，从而导致二苯并吡喃酮的高度方便和原子经济的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc06204c

文献信息

• 一种3′-酰基-2,4′-双羟基二苯甲酮类化合物 的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107141207B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法，具体合成过程为：先将3,4‑二烯‑2‑戊酮类化合物和3‑甲酰基色酮类化合物溶于第一溶剂中并在酸性条件下于50‑80℃搅拌反应，然后加入第二溶剂和碱，于60‑100℃搅拌反应制得3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物。本发明通过3,4‑二烯‑2‑戊酮类化合物和3‑甲酰基色酮类化合物之间发生的一锅多步串联反应合成3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Sustainable and selective synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one and quinolizin-2-one derivatives via the reactions of penta-3,4-dien-2-ones
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c3gc42093k

  日期：——

  In this paper, a novel and green methodology for the synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one derivatives via the tandem reactions of penta-3,4-dien-2-ones with pyridine, quinoline, or isoquinoline at rt in aqueous ethanol was developed. Notably, the reactions involved a convenient work-up of simple precipitation and filtration, and the solvent could be easily recycled. In addition, when the reactions were carried out at higher temperature over a prolonged reaction period, the in situ formed 3,4-dihydroquinolizin-2-ones could be dehydrogenated by molecular oxygen from air to afford quinolizin-2-ones with good efficiency.

  本文中开发了一种新型绿色合成方法，通过在常温下用水乙醇将三烯-2-酮与吡啶、喹啉或异喹啉进行串联反应合成3,4-二氢喹嗪-2-酮衍生物。值得注意的是，这些反应涉及简单的沉淀和过滤操作，且溶剂可以轻易回收。此外，当反应在更高温度下进行较长时间时，原位生成的3,4-二氢喹嗪-2-酮可以通过空气中的分子氧进行脱氢，生成有效率较高的喹嗪-2-酮。