3,8-Dimethyl-Δ³-hexahydroindenon-(4) | 40730-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,8-Dimethyl-Δ³-hexahydroindenon-(4)
• 英文别名: 3,7a-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 40730-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: MANIBFIMXZJEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-Dimethyl-Δ³-hexahydroindenon-(4) 生成 (3R,3aS,7aR)-3,7a-Dimethyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  DANA, G.;WEISBUCH, F.;LO, CICERO, B.;DRANCOURT, J. -M.;MERCIER, J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1241-1249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7a-methyl-3-[1-(trimethylsilyl)methylidene]perhydro-4-indenone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到7a-methyl-3-methyleneperhydro-4-indenone
  参考文献：
  名称：

  通过6 -Exo-dig自由基环化合成（±）-Axamide-1和（±）-Axisonitrile-1

  摘要：

  通过使用α-羰基自由基环化作为关键步骤，完成了（±）-amide酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）的总合成。噻吩基氰尿酸盐24介导将5-（三甲基甲硅烷基）-4-戊炔基氯化镁（23）共轭加成到3-甲基环戊烯-1-酮（22）中，随后用TMSCl处理，得到甲硅烷基烯醇醚25。用NaI和m -CPBA对25进行碘化，得到α-碘酮21。6 -Exo-dig 21的自由基环化和随后的去甲硅烷基化作用提供了氢化茚满衍生物20。双环酮20转化为腈19经由涉及的Luche还原，甲磺酰化和S的三步骤顺序Ñ 2取代反应。最后，在丁腈19上进行串联烷基化还原反应，然后进行官能团转化，得到（±）-酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）。

  DOI：

  10.1021/jo802672t

文献信息

• Simple Construction of Bicyclo[4.3.0]nonane, Bicyclo[3.3.0]octane, and Related Benzo Derivatives by Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation
  作者：Masahiro Toyota、Andivelu Ilangovan、Rei Okamoto、Tomohito Masaki、Makoto Arakawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol020187u

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Bicyclo[4.3.0]nonanes (hydrindanes) and bicyclo[3.3.0]octanes (octahydropentalenes) are easily synthesized by palladium-catalyzed cycloalkenylations. Additionally, benzo-fused bicyclo[3.3.0]octanes are prepared for the first time through intramolecular coupling between silyl enol ethers and aromatic rings in the presence of catalytic palladium acetate.

  [反应：见正文]双环[4.3.0]壬烷（氢化丙烷）和双环[3.3.0]辛烷（八氢戊烯）很容易通过钯催化的环烯基化反应合成。另外，在乙酸钯催化作用下，通过甲硅烷基烯醇醚与芳环之间的分子内偶联，首次制备了苯并稠合的双环[3.3.0]辛烷。
• Stereochimie de l'hydrogenation des (±) Δ3(3a)-hydrindenones-4. Comparaison avec le cas de la (+) methyl-3 Δ3(3a)-hydrindenone-4 et de ses dioxolannes
  作者：Gilbert Dana、Feiga Weisbuch、Brigitte Lo Cicero、Jean-Michel Drancourt、Jacqueline Mercier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96525-1

  日期：1985.1
• Piers; Oballa, Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 33, p. 5857 - 5860
  作者：Piers、Oballa

  DOI：——

  日期：——