1,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1H-indole | 113606-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1H-indole
• 英文别名: 3-cyclohexyl-1,2-dimethyl-1H-indole；1,2-dimethyl-3-cyclohexylindole；3-Cyclohexyl-1,2-dimethylindole
• CAS: 113606-75-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: LAFMMFDBWFNSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1H-indole 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LETCHER, ROY M.;CHOI, MICHAEL C. K.;WAI, JOHN S. M., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-丙炔 、 1-甲基-1-苯肼 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到1,2-dimethyl-3-cyclohexyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Co（III）催化的内部和末端炔烃相容的吲哚合成

  摘要：

  本文报道了Co（III）催化的，内部和末端炔烃相容的吲哚合成方案。的Ñ -氨基（肼）基团面授不同的，多样化反应性模式用于定向C-H官能化/环化反应。显着的合成特征包括对间取代的芳基肼的区域选择性，对链支化的末端炔烃的区域选择性，在C2硅烷化的吲哚衍生物上通过C2-去甲硅烷基化正式引入炔属单元，通过连续的C3-衍生化和C2对区域选择性进行正式转化-去甲硅烷基化过程，以及线性链末端炔烃的形式键迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01805

文献信息

• Bismuth nitrate-promoted disproportionative condensation of indoles with cyclohexanone: a new-type azafulvenium reactivity of indole
  作者：H. Kilic、S. Bayindir、E. Erdogan、S. Agopcan Cinar、F. A. S. Konuklar、S. K. Bali、N. Saracoglu、V. Aviyente

  DOI：10.1039/c7nj01987d

  日期：——

  The indole nucleus is a privileged heterocyclic scaffold, which is present in several natural and synthetic compounds. New synthetic strategies to access functionalized indoles have therefore attracted the attention of both synthetic and medicinal chemists over the decades. In this study, the bismuth nitrate-promoted disproportionative condensation of indoles with cyclohexanone in one pot, to yield

  吲哚核是特权杂环支架，存在于几种天然和合成化合物中。因此，在过去的几十年中，获取功能化吲哚的新合成策略引起了合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，首次报道了硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应，生成C3-环己基取代的吲哚和1,3-二（1H -indol-3-yl）苯衍生物。 。将3-甲基吲哚与环戊酮，环己酮和环庚酮一起使用可产生新的和不同的合成途径。提出了合理的反应机理，并通过DFT（M06-2X / 6-31 + G（d，p））计算得到支持。
• Letcher, Roy M.; Choi, Michael C. K.; Wai, John S. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 10, p. 2629 - 2659
  作者：Letcher, Roy M.、Choi, Michael C. K.、Wai, John S. M.

  DOI：——

  日期：——