2-[(2R,3S,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid | 1096687-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3S,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1096687-05-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 556.89
• InChiKey: FQFOYTJRTMWFDZ-OSPRVTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自短甲藻的新型海洋环醚生物碱 Brevisamide 的全合成和结构确认

  摘要：

  从顺式-丁-2-烯-1,4-二醇开始，在21个线性步骤中完成了短酰胺( 1 )的第一次全合成。合成亮点是醚环片段和二烯醇侧链之间的 Suzuki-Miyaura 偶联。该结果证实了从短鞭毛藻Karenia brevis中分离的1的结构。

  DOI：

  10.1021/ol802426v
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以548 mg的产率得到2-[(2R,3S,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  来自短甲藻的新型海洋环醚生物碱 Brevisamide 的全合成和结构确认

  摘要：

  从顺式-丁-2-烯-1,4-二醇开始，在21个线性步骤中完成了短酰胺( 1 )的第一次全合成。合成亮点是醚环片段和二烯醇侧链之间的 Suzuki-Miyaura 偶联。该结果证实了从短鞭毛藻Karenia brevis中分离的1的结构。

  DOI：

  10.1021/ol802426v