5-(4-methoxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-one | 1256169-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1256169-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ALPYJRNULYXMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 zinc(II) chloride 、 [(C10H13-1,3-(CH2P(Cy)2)2)Pd(Cl)] 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联反应是由钯的脂肪族膦基钳制配合物催化的。通过阳离子钳型Pd IV中间体形成二芳基†

  摘要：

  脂族，基于膦的钳形配合物[（C 10 H 13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）2）Pd（Cl）]]（1）是一种高活性Negishi催化剂，能够定量偶联各种电子在短反应时间和低催化剂负载下，用各种二芳基锌试剂活化，未活化，失活，位阻和官能化的芳基溴化物的实验结果强烈表明，分子机理在初始氯离解为1并形成阳离子T-时是有效的成形14E -配合物[（C 10 H ^ 13 -1,3-（CH 2 P（C6 H 11） 2） 2）Pd] +（ B），然后对其进行氧化加成芳基溴（Ar'Br），得到阳离子型五配位芳基溴钳形配合物[（C 10 H 13 -1） ，3-（CH 2 P（Cy 2） 2）Pd（Br）（芳基'）] +（ C），金属中心处于+ IV氧化态，芳基单元相对于脂肪族钳形核处于顺式位置。随后用Zn（芳基） 2进行金属转移，生成了[[C 10 H13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）

  DOI：

  10.1039/c1dt10398a

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Identification of isobenzofuranone derivatives as promising antidiabetic agents: Synthesis, in vitro and in vivo inhibition of α-glucosidase and α-amylase, computational docking analysis and molecular dynamics simulations
  作者：Shabab Zahra、Sumera Zaib、Imtiaz Khan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2024.129241

  日期：2024.2

  targets such as α-glucosidase and α-amylase remains a promising strategy and focus of continuous efforts. Therefore, in the present work, a concise library of isobenzofuranone derivatives (3a-q) was designed and synthesized using Suzuki-Miyaura cross-coupling approach. The biological potential of these heterocyclic compounds against carbohydrate-hydrolyzing enzymes; α-glucosidase and α-amylase, was examined

  糖尿病是 21 世纪的主要健康挑战之一，与许多生物医学并发症有关，包括视网膜病变、神经病变、肾病、心血管疾病和肝脏疾病。为了控制慢性高血糖状况，开发α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶等药物靶点的潜在抑制剂仍然是一个有前景的策略和持续努力的焦点。因此，在目前的工作中，使用Suzuki-Miyaura交叉偶联方法设计并合成了一个简明的异苯并呋喃酮衍生物库（ 3a-q ）。这些杂环化合物对抗碳水化合物水解酶的生物潜力；检查了α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶。体外抑制结果表明，所测试的异苯并呋喃酮是比标准药物阿卡波糖更有效和更有效的抑制剂。 IC 50值为 6.82 ± 0.02 μM 的化合物3d成为抗α -葡萄糖苷酶的主要候选药物，其抑制作用比阿卡波糖强 121 倍。类似地，与阿卡波糖相比，化合物3g对α-淀粉酶的抑制强度高出11倍。这两种化合物均在体内进行了测试，结果表明，与α-葡萄糖苷酶抑制剂相比，用α
• Back matter
  作者：Gerber, Roman、Blacque, Olivier、Frech, Christian M.

  DOI：10.1039/c1dt90189c

  日期：——