3,5-dihydroxy-7-methyloctanoic acid ethyl ester | 944937-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-7-methyloctanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,5-dihydroxy-7-methyloctanoate
• CAS: 944937-54-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: HYGCJYBJFAAPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-7-methyloctanoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-isobutyl-5,6-dihydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氧化还原-发散性手性磷酸催化醌Diels-Alder反应。

  摘要：

  据报道，通过手性磷酸催化的二烯氨基甲酸酯的醌Diels-Alder反应，可以有效地对四氢萘-1,4-二酮和二氢萘-1,4-二醇进行对映选择性构建。二烯上保护基的性质是成功实现高对映选择性的关键。通过使用足够量的醌来控制发散的“氧化还原”选择性。单个氧化还原异构体可以在不破坏对映选择性的情况下进行可逆的氧化还原转换。

  DOI：

  10.1002/anie.202000838
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.51h， 生成 3,5-dihydroxy-7-methyloctanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  雷莫拉宁新半合成衍生物的合成和初步生物学表征。

  摘要：

  雷莫拉宁是一种糖脂肽肽抗生素，对革兰氏阳性细菌（包括耐万古霉素的肠球菌）具有活性。雷莫拉宁通过不同于糖肽的机制抑制细菌细胞壁的生物合成，因此对这些抗生素没有交叉耐药性。到目前为止，由于静脉内注射时局部耐受性低，因此一直无法阻止雷莫拉汀的全身使用。为了克服这个问题，选择性去除了拉莫普林的脂肪酸侧链，并用各种不同的羧酸代替。许多新的雷莫拉宁衍生物显示出与天然前体相似的抗微生物活性，并具有明显改善的局部耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm070042z

文献信息

• Process for the production of ramoplanin-like amide derivatives
  申请人：Ciabatti Romeo

  公开号：US20050106691A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention regards a process for the production of ramoplanin-like derivatives of formula (I): RAMO-NC—CO—R (I), wherein the radical R represents a hydrocarbon radical and the portion RAMO-NH— represents deacylated ramoplanin, any of its factors or ramoplanose. The compound of Formula (I) are obtained by reacting a carboxylic acid R—COOH with deacylated ramoplanin, any of its factors or ramoplanose protected on the ornitine amino groups. New compounds wherein the hydrocarbon radical R is different form those characaterizing the ramoplanin and ramoplanose natural products and their tetrahydro-derivatives are calimed. The new compounds have the same or better antinfective activity, lower haemolytic effect and better tolerability profile than ramoplanin.

  该发明涉及一种制备公式（I）RAMO-NC-CO-R的类似于拉莫普兰（RAMOplanin）的衍生物的过程，其中基团R代表一个碳氢基团，RAMO-NH-部分代表去酰化的拉莫普兰、其任何因子或拉莫普兰糖。通过将羧酸R-COOH与保护在鸟氨酸氨基上的去酰化拉莫普兰、其任何因子或拉莫普兰糖反应得到公式（I）的化合物。声明了新的化合物，其中碳氢基团R与拉莫普兰和拉莫普兰糖天然产物及其四氢衍生物所特征的基团不同。新化合物具有与拉莫普兰相同或更好的抗感染活性，较低的溶血效应和更好的耐受性特征。
• A PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RAMOPLANIN-LIKE AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Vicuron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1483286A1

  公开（公告）日：2004-12-08
• US7169890B2
  申请人：——

  公开号：US7169890B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• [EN] A PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RAMOPLANIN-LIKE AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A PRODUIRE DES DERIVES D'AMIDE DE TYPE RAMOPLANINE
  申请人：BIOSEARCH ITALIA SPA

  公开号：WO2003076460A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention regards a process for the production of ramoplanin-like derivatives of formula (I): RAMO-NC-CO-R (I), wherein the radical R represents a hydrocarbon radical and the portion RAMO-NH- represents deacylated ramoplanin, any of its factors or ramoplanose. The compound of Formula (I) are obtained by reacting a carboxylic acid R-COOH with deacylated ramoplanin, any of its factors or ramoplanose protected on the ornitine amino groups. New compounds wherein the hydrocarbon radical R is different from those characaterizing the ramoplanin and ramoplanose natural products and their tetrahydro-derivatives are calimed. The new compounds have the same or better antinfective activity, lower haemolytic effect and better tolerability profile than ramoplanin.