ethyl 5'-amino-5-imino-1'-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-4,4'-bi-1H-imidazole-1-carboxylate | 943439-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5'-amino-5-imino-1'-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-4,4'-bi-1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-[5-amino-1-(4-methoxyphenyl)imidazol-4-yl]-5-imino-2-oxoimidazole-1-carboxylate
• CAS: 943439-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₄
• 分子量: 356.341
• InChiKey: MRBPOQIQRQJFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5'-amino-5-imino-1'-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-4,4'-bi-1H-imidazole-1-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到ethyl 6-amidino-9-(4'-methoxyphenyl)-2-oxo-2,9-dihydro-1H-purine-N²-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重新审视 6-Amidino-2-oxopurine 的合成：反应机制的新证据

  摘要：

  用苯甲酰基或乙氧基羰基异氰酸酯处理 N-芳基-或 N-烷基-5-氨基-4-(氰基甲酰亚胺酰基)-1H-咪唑 1 导致形成 5-氨基-4-[N-苯甲酰基-或 N-(乙氧基羰基）氨基甲酰基氰基甲酰亚胺酰基]-1H-咪唑 2. 在催化量的 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯）存在下，这些化合物环化得到 5'-氨基-5-亚氨基-4,4'-bi-1H-imidazol-2(5H)-ones 3. 化合物 3 在乙醇或 DMF 溶液中有效重排以产生 6-脒基-2-氧代嘌呤 5。由咪唑 2 和双咪唑 3 形成嘌呤 5 后进行了 1 H NMR，从而可以更深入地了解反应机理。重排是酸催化的（三氟乙酸），但使用一当量的酸会产生不同的产物，称为双咪唑 8。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601025
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-[(N-ethoxycarbonylcarbamoyl)cyanoformimidoyl]-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到ethyl 5'-amino-5-imino-1'-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-4,4'-bi-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重新审视 6-Amidino-2-oxopurine 的合成：反应机制的新证据

  摘要：

  用苯甲酰基或乙氧基羰基异氰酸酯处理 N-芳基-或 N-烷基-5-氨基-4-(氰基甲酰亚胺酰基)-1H-咪唑 1 导致形成 5-氨基-4-[N-苯甲酰基-或 N-(乙氧基羰基）氨基甲酰基氰基甲酰亚胺酰基]-1H-咪唑 2. 在催化量的 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯）存在下，这些化合物环化得到 5'-氨基-5-亚氨基-4,4'-bi-1H-imidazol-2(5H)-ones 3. 化合物 3 在乙醇或 DMF 溶液中有效重排以产生 6-脒基-2-氧代嘌呤 5。由咪唑 2 和双咪唑 3 形成嘌呤 5 后进行了 1 H NMR，从而可以更深入地了解反应机理。重排是酸催化的（三氟乙酸），但使用一当量的酸会产生不同的产物，称为双咪唑 8。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601025