methyl 2-(1-acetyl-4-hexyl-5-(2-thiophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanoate | 1236115-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(1-acetyl-4-hexyl-5-(2-thiophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanoate
• 英文别名: Methyl 2-(1-acetyl-4-hexyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)acetate；methyl 2-(1-acetyl-4-hexyl-5-thiophen-2-ylpyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 1236115-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 347.478
• InChiKey: OSRYDXOQLQKYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-acetamido-2-butenoate 、 1-(thiophen-2-yl)-1-octyne 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到methyl 2-(1-acetyl-4-hexyl-5-(2-thiophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺的烯丙基 sp3C-H 活化，然后与未活化的炔烃进行分子间偶联合成吡咯

  摘要：

  报道了一种概念上新颖的吡咯合成，可在氧化条件下有效地合并烯胺和（未活化的）炔烃。在分子间 Rh 催化过程中，烯胺底物的具有挑战性的烯丙基 sp(3) CH 活化之后是与炔烃 (R(3) = CO(2)R) 的环化。或者，在某些情况下 (R(3) = CN)，烯胺可用于乙烯基 sp(2) CH 活化。总共提供了 17 个产率高于 60% 的例子，以及初步机械研究的结果。

  DOI：

  10.1021/ja104305s