4,5-二甲基-2-巯基嘧啶 | 64942-98-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5-二甲基-2-巯基嘧啶
• 中文别名: 4,5-二甲基嘧啶-2(1H)-硫酮
• 英文名称: 4,5-Dimethylpyrimidin-2-thiol
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1H-pyrimidine-2-thione；5,6-Dimethylpyrimidine-2(1H)-thione；5,6-dimethyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 64942-98-9
• 化学式: C₆H₈N₂S
• 分子量: 140.209
• InChiKey: IVYAMTGRPUIBAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214°C
• 密度：
  1.20
• 闪点：
  83°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-巯基嘧啶 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,5-dimethyl-2-(β-D-galactopyranosylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗肝细胞癌的新型胸腺嘧啶硫代糖苷类似物作为新的抗代谢药物。

  摘要：

  描述了使用新颖的嘧啶-2（1 H）-硫酮和α-溴葡萄糖或α-溴半乳糖四乙酸酯作为起始组分制备胸腺嘧啶硫代糖苷类似物的第一个报道的直接方法。证明了该方法的综合潜力。对HepG-2细胞系（肝癌细胞系）的抗增殖活性的评估表明，大多数化合物具有较高的抗肿瘤活性，尤其是6b，6e，11b和12b。此外，这些化合物的分子模型显示它们通过与胸苷酸合酶二氢叶酸还原酶（TS-DHFR）的结合口袋的氢键相互作用而具有高结合亲和力。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1287377
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-methyl-3-oxobut-1-en-1-olate 、 硫脲 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到4,5-二甲基-2-巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗肝细胞癌的新型胸腺嘧啶硫代糖苷类似物作为新的抗代谢药物。

  摘要：

  描述了使用新颖的嘧啶-2（1 H）-硫酮和α-溴葡萄糖或α-溴半乳糖四乙酸酯作为起始组分制备胸腺嘧啶硫代糖苷类似物的第一个报道的直接方法。证明了该方法的综合潜力。对HepG-2细胞系（肝癌细胞系）的抗增殖活性的评估表明，大多数化合物具有较高的抗肿瘤活性，尤其是6b，6e，11b和12b。此外，这些化合物的分子模型显示它们通过与胸苷酸合酶二氢叶酸还原酶（TS-DHFR）的结合口袋的氢键相互作用而具有高结合亲和力。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1287377

文献信息

• Derivatives of Pyrido[2,3-d]pyrimidine, the Preparation Thereof, and the Therapeutic Application of the Same
  申请人：BOURRIE Bernard

  公开号：US20080176874A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to derivatives of pyrido[2,3-d]pyrimidine, to the preparation thereof, and to the therapeutic application of the same.

  本发明涉及吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物，其制备方法以及它们的药用应用。
• Novel 2,4,5-trisubstituted oxazole derivatives: Synthesis and antiproliferative activity
  作者：Xin-Hua Liu、Peng-Cheng Lv、Jia-Yu Xue、Bao-An Song、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.019

  日期：2009.10

  )-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)oxazol-5-ylthio)benzo[d]thiazole (6af), 2-(2-(pyridin-3-yl)-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)oxazol-5-ylthio)pyrimidine (6bg) and 2-(2-(2-fluorophenyl)-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)oxazol-5-ylthio)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (6cf) displayed good antiproliferative activity in vitro, which were comparable to the positive control (5-fluorouracil).

  微波辐射促进了肟和酰氯的快速O，N-酰化-环脱水级联反应。合成了二十个含有杂环部分的新的2,4,5-三取代的恶唑衍生物，并对其抗增殖活性进行了评估。首次报道了这20种化合物，并通过元素分析，1 H NMR和13 C NMR光谱确定了它们的结构。生物测定测试表明，化合物2-（2-（2-氟苯基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）苯并[d]噻唑（6af），2-（2-（吡啶） -3-基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）嘧啶（6bg）和2-（2-（2-氟苯基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑（6cf）在体外具有良好的抗增殖活性，与阳性对照（5-氟尿嘧啶）相当。
• PYRIDO-PYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20090233923A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The disclosure concerns pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, their preparation and their therapeutic application, of general formula (I): and acid addition salts, hydrates and solvates thereof, as well as in the form of enantiomers, diastereoisomers and mixtures thereof. The disclosure also concerns methods for preparing said derivatives, pharmaceutical compositions containing a compound of general formula (I), and their therapeutic use.

  本公开涉及吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物及其制备和治疗应用，通式(I)如下：以及其酸加盐、水合物和溶剂化合物，以及其对映体、非对映异构体及其混合物。本公开还涉及制备上述衍生物的方法，含有通式(I)化合物的制药组合物，以及它们的治疗用途。
• CHEMICAL COMPOUNDS AND PROCESSES
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20100048591A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates generally to chemical compounds and methods for their use and preparation. In particular, the invention relates to chemical compounds which may possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明一般涉及化合物和其使用和制备的方法。具体而言，本发明涉及可能具有有用治疗活性的化合物，这些化合物在治疗方法中的使用，以及制造药物和含有这些化合物的组合物。
• Substrates for determination of enzyme activity and intermediates for synthesis of the substrates as well as process for producing the intermediates
  申请人：NITTO BOSEKI CO., LTD.

  公开号：EP0347734A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  Novel compounds represented by the following formula: wherein A and B each represents a specific amino acid residue and X represents hydrogen or a specific sub­stituent, are excellent as substrates for determination of enzyme activity such as trypsin, etc. The compounds can be synthesized from novel arginyl-3-tert-alkyloxy­carbonyl-4-nitroanilides.

  下式所代表的新型化合物： 其中 A 和 B 各代表一个特定的氨基酸残基，X 代表氢或一个特定的取代基，是测定胰蛋白酶等酶活性的极佳底物。这些化合物可由新型精氨酰-3-叔烷氧基羰基-4-硝基苯胺合成。