5-phenyl-3H-spiro[benzofuran-2,2'-chromane] | 1033366-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-phenyl-3H-spiro[benzofuran-2,2'-chromane]
• CAS: 1033366-36-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: VTUXOZNGKPILLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-(5-phenylbenzofuran-2-yl)ethyl)phenol 、 5-phenyl-3H-spiro[benzofuran-2,2'-chromane]
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Base-Oriented Chemoselective Tandem Wacker Cyclizations: Synthesis of Bisbenzannelated Spiroketals and 2-Substituted Chromans

  摘要：

  在钯(II)/铜(II)催化下，酚类烯烃发生化学选择性串联有氧环化反应，生成[5,6]-双苯并环化螺环酮或 2-取代的铬族化合物，有趣的是，发现碱的存在与否可导致选择性的可调。在无碱条件下，通过串联瓦克环化-甲氧基化反应生成了中等产率的[5,6]-双苯并环化螺酮，而通过碱介导的钯(II)/铜(II)催化串联瓦克环化-迈克尔加成反应生成了良好产率的 2-取代色满。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260775

文献信息

• Gold-Catalyzed Double Intramolecular Alkyne Hydroalkoxylation: Synthesis of the Bisbenzannelated Spiroketal Core of Rubromycins
  作者：Jijun Xue、Ying Li、Yuan Zhang、Zhijun Xin、Zhixiang Xie

  DOI：10.1055/s-2008-1042910

  日期：2008.4

  The synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of natural bioactive rubromycins via a gold-catalyzed double intramolecular hydroalkoxylation was described. A comparative study on the formation of aliphatic and of aromatic spiroketals was also conducted.

  本文描述了通过金催化双分子内氢烷氧基化反应合成天然生物活性红霉素的双苄基螺酮核心的过程。此外，还进行了脂肪族和芳香族螺酮的形成对比研究。