bis(6-hydroxyhexyl) but-2-ynedioate | 1437765-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(6-hydroxyhexyl) but-2-ynedioate
• CAS: 1437765-54-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: XUOOZQYFKYADHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(6-hydroxyhexyl) but-2-ynedioate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物机械化学二硫化物断裂实现药物释放

  摘要：

  传统药物疗法存在多种阻碍患者治疗的缺点，例如抗生素耐药性的积累或全身应用过程中药物选择性和毒性低。为了克服这些挑战，可以通过采用主要依赖于对外部物理化学刺激的反应的递送、靶向或释放解决方案来控制药物活性。由于各种技术限制，机械力作为聚合物机械化学背景下的刺激迄今为止尚未用于此目的，但它已被证明是一种方便且可靠的方法，可以以亚分子精度进行位点选择性重排或裂解键在材料化学领域。在这里，我们提出了一种前所未有的机械化学响应系统，能够连续释放含呋喃的小分子，通过超声诱导溶液中以二硫化物为中心的聚合物的选择性断裂，包括呋喃基荧光团丹磺酰和药物呋塞米以及呋喃基多柔比星。我们表明，机械化学生成的硫醇封端聚合物对呋喃基药物和乙炔二羧酸衍生物的狄尔斯-阿尔德 (DA) 加合物进行迈克尔型加成，通过逆向 DA 反应启动小分子药物的下游释放。我们相信这种方法可以作为激活许多其他小分子的蓝图。我们表明，机械化学生

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07077
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 、 丁炔二酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到bis(6-hydroxyhexyl) but-2-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  Force-mediated molecule release from double network hydrogels

  摘要：

  在双网络水凝胶中展示了通过反向Diels-Alder反应的机械化学释放分子的过程。

  DOI：

  10.1039/d1cc02726c

文献信息

• Successive Mechanochemical Activation and Small Molecule Release in an Elastomeric Material
  作者：Michael B. Larsen、Andrew J. Boydston

  DOI：10.1021/ja411891x

  日期：2014.1.29

  We have developed a mechanochemically responsive material capable of successively releasing small organic molecules from a cross-linked network upon repeated compressions. The use of a flex activated mechanophore that does not lead to main chain scission and an elastomeric polyurethane enabled consecutive compressions with incremental increases in the % mechanophore activation. Additionally, we examined

  我们开发了一种机械化学响应材料，能够在反复压缩时从交联网络中连续释放小有机分子。使用不会导致主链断裂的挠性活化机械团和弹性聚氨酯能够实现连续压缩，同时增加机械团活化百分比。此外，我们检查了多次应用压缩应力对机械团活动和嵌入机械团的弹性体基质的机械行为的影响。
• “Flex-Activated” Mechanophores: Using Polymer Mechanochemistry To Direct Bond Bending Activation
  作者：Michael B. Larsen、Andrew J. Boydston

  DOI：10.1021/ja403757p

  日期：2013.6.5

  We describe studies in mechanochemical transduction that probe the activation of bonds orthogonal to an elongated polymer main chain. Compression of mechanophore-cross-linked materials resulted in the release of small molecules via cleavage of covalent bonds that were not integral components of the elongated polymer segments. The reactivity is proposed to arise from the distribution of force through the cross-linking units of the polymer network and subsequent bond bending motions that are consistent with the geometric changes in the overall reaction. This departure from contemporary polymer mechanochemistry, in which activation is achieved primarily by force-induced bond elongation, is a first step toward mechanophores capable of releasing side-chain functionalities without inherently compromising the overall macromolecular architecture.