4β-(2'-methyl-1'-octen-1'-yl)-5α-(t-butyldimethylsilyloxy)-2ξ-methoxy-3,3aβ,4,5,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran | 105408-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4β-(2'-methyl-1'-octen-1'-yl)-5α-(t-butyldimethylsilyloxy)-2ξ-methoxy-3,3aβ,4,5,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran
• CAS: 105408-67-1；118919-63-4；119008-05-8
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 396.686
• InChiKey: YYIZQRVPGLYQAP-ZWWRZYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4β-(p-toluenensulphoxymethyl)-5α-hydroxy-3,3aβ,4,5,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 咪唑 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.92h， 生成 4β-(2'-methyl-1'-octen-1'-yl)-5α-(t-butyldimethylsilyloxy)-2ξ-methoxy-3,3aβ,4,5,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7