ethyl 1-benzyl-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 16880-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-5-methyl-2-oxo-3H-pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 16880-41-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DJVDPOACIRJUDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 (DHQD)₂PHAL 、 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4S)-1-benzyl-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-methyl-5-oxo-4-phenylsulfanylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解偶联的丁内酰胺的“在水上”催化对映选择性亚磺酰基化

  摘要：

  已使用二聚体金鸡纳生物碱作为催化剂在富水反应介质中开发了首个共轭丁内酰胺的催化对映选择性α-亚磺酰基。带有四级立体异构中心的高度取代且致密官能化的γ-内酰胺的生成量高达99.5 ：0.5 er。还描述了相同的催化剂体系对解偶联的丁内酰胺的对映选择性α-硒基化和正式的乙烯基γ-羟基化的适用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01714f
• 作为产物：
  描述：

  ethanoylsuccinic acid ethyl ester 在 磷酸二苯酯 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解偶联的丁内酰胺的“在水上”催化对映选择性亚磺酰基化

  摘要：

  已使用二聚体金鸡纳生物碱作为催化剂在富水反应介质中开发了首个共轭丁内酰胺的催化对映选择性α-亚磺酰基。带有四级立体异构中心的高度取代且致密官能化的γ-内酰胺的生成量高达99.5 ：0.5 er。还描述了相同的催化剂体系对解偶联的丁内酰胺的对映选择性α-硒基化和正式的乙烯基γ-羟基化的适用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01714f

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Deconjugated Butyrolactams
  作者：Sankash Mitra、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00697

  日期：2021.4.16

  Compared with the ever-growing list of nonprochiral nucleophiles in Ir-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions, prochiral nucleophiles are less studied. We present a new prochiral nucleophile, namely, deconjugated butyrolactam, for Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA). This reaction provides access to α-allyl deconjugated butyrolactams with a moderate to good dr and an excellent

  与在Ir催化的不对称烯丙基取代反应中非手性亲核试剂的不断增长的清单相比，对手性亲核试剂的研究较少。我们提出了一种新的前手性亲核试剂，即解偶联的丁内酰胺，用于Ir催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）。该反应提供了以中等至良好的dr和优异的er获得α-烯丙基解偶联的丁内酰胺的途径。这是解偶联的丁内酰胺的第一个AAA反应。通过Cope重排进行的烯丙基转座似乎立体定向进行，以形成γ-烯丙基共轭的丁内酰胺。
• Three-component access to 2-pyrrolin-5-ones and their use in target-oriented and diversity-oriented synthesis
  作者：Ángel Cores、Verónica Estévez、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c6ra06317a

  日期：——

  The Hantzsch-type microwave-assisted, solvent-free sequential three-component reaction between primary amines, [small beta]-dicarbonyl compounds and [small alpha]-bromoesters in the presence of indium trichloride afforded 2-pyrrolin-5-ones, which are difficult to access by alternative methods....

  在三氯化铟存在下，伯胺，小β-二羰基化合物和小α-溴代酸酯之间的Hantzsch型微波辅助无溶剂顺序三组分反应可得到2-吡咯啉-5-酮。很难通过其他方法来访问...。
• Catalytic Enantioselective C–C Bond-Forming Reactions of Deconjugated Butyrolactams: Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02051

  日期：2018.10.5

  deconjugated butyrolactams has been demonstrated for enantioselective Michael additions to α,β-unsaturated aldehydes and ketones. These reactions are catalyzed by diphenylprolinol silyl ether and trans-1,2-diaminocyclohexane-derived bifunctional primary aminothiourea, respectively, producing the Michael adducts with moderate diastereoselectivities and good to excellent enantioselectivities (up to 99:1 er). Unlike

  已经证明，对于α，β-不饱和醛和酮的对映选择性迈克尔加成反应，解偶联的丁内酰胺的亲核反应性。这些反应分别由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和反式-1,2-二氨基环己烷衍生的双官能伯氨基硫脲催化，产生具有中等非对映选择性和良好至优异对映选择性（高达99：1 er）的迈克尔加合物。与在结构上相关的共轭丁烯内酯的情况不同，在乙烯基共轭的情况下普遍存在乙烯基共轭，而对于共轭异内酰胺则观察到了排他的α-加成。
• The Green Synthesis of 2‐Pyrrolin‐5‐ones from Bio‐renewable Glyoxal, Diketones and Amines
  作者：Aanuoluwapo O. Oyejobi、Dandan Gao、Jiahua Wang、Xiang‐Ying Tang、Long Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202400063

  日期：2024.4.2

  An efficient and environmentally benign method was developed for the synthesis of 2-pyrrolin-5-ones from dicarbonyl compounds, bio-renewable glyoxal, and amines. More than 25 new 2-pyrrolin-5-one compounds were synthesized in good to high yields under mild conditions.

  开发了一种高效且环境友好的方法，用于从二羰基化合物、生物可再生乙二醛和胺合成 2-吡咯啉-5-酮。在温和条件下以良好到高产率合成了超过 25 种新的 2-吡咯啉-5-酮化合物。
• [EN] PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRAZOLE ET DE PYRROLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME DU FER
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008121861A2

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] This invention is directed to pyrazole and pyrrole compounds, for example, compounds of formula (I): wherein R¹, R², R³ and R⁴ are as defined herein, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.
  [FR] L'invention concerne des composés à base de pyrazole et de pyrrole, par exemples des composés de formule (I) où R¹, R², R³ et R⁴ sont tels que définis dans la description, tels que leurs stéréoisomères, énantiomères, tautomères ou leurs mélanges, ou sels pharmaceutiquement acceptables, leurs solvates ou promédicaments, destinés au traitement de troubles du métabolisme du fer. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés et des procédés d'utilisation de ces composés pour traiter les troubles du métabolisme du fer.