Methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-D-ribo-hexopyranoside | 116594-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6R)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 116594-44-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BrF₃NO₅
• 分子量: 440.214
• InChiKey: WVXNTBLDCFSJCH-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-D-ribo-hexopyranoside 在 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到Methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-D-erythro-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳环转移反应的新颖方面

  摘要：

  摘要汞盐介导的4-O-苯甲酰基-2,3,6-三苯甲基氧基的3-叠氮基（4），3-苯甲酰胺基（8）和3-三氟乙酰氨基（11）衍生物的碳环转化反应-β-d-赤型-hex-5-enopyranoside，甲基3-azido-4- O-苯甲酰基-2,3,6-trideoxy-α-d-threo-hex-5-enopyranoside（16）及其3 -O-苯甲酰基-β-（14）和3-脱氧-α（18）类似物已被研究。所得的环己酮衍生物20–23，连同所有“费勒酮”，均具有新生成的HO-5和3-取代基反式。汞原子在发挥立体控制作用中的作用已通过在18的Ferrier反应中形成C-5非对映异构体环己酮24a和24b而得到证实，后者没有3个取代基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84145-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4aR,6R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 生成 Methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LASZLO, PAL;PELYVAS, ISTVAN F.;SZTARICSKAI, FERENC;SZILAGYI, LASZLO;SOMOG+, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 227-239

  摘要：

  DOI：