2-(9-carbazolyl)benzoxazole | 1613031-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(9-carbazolyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(9H-carbazol-9-yl)benzoxazole；9-(2-benzoxazolyl)-9H-carbazole；2-Carbazol-9-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1613031-43-8
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O
• 分子量: 284.317
• InChiKey: ONNWLLILCSZVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(9-carbazolyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用去金属化-碘化-N-芳基化序列合成C，N'-连接的双杂环并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.028

文献信息

• CN Coupling of Indoles and Carbazoles with Aromatic Chlorides Catalyzed by a Single-Component NHC-Nickel(0) Precursor
  作者：Silvia G. Rull、Juan F. Blandez、Manuel R. Fructos、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/adsc.201500030

  日期：2015.3.23

  A new and efficient nickel‐based protocol for the N‐arylation of indoles and carbazoles with aromatic chlorides, the least expensive of the aryl halides, is described. The procedure provides selectively N‐(hetero)arylation products in good to high yields, in short reaction times and without adding an excess of ligands.

  描述了一种新的高效的基于镍的方案，用于将吲哚和咔唑与芳族氯化物（最便宜的芳基卤化物）进行N-芳基化反应。该方法可选择性地提供N-（杂）芳基化产物，收率高至高，反应时间短，且无需添加过量的配体。
• Catalytic Method for the Synthesis of C–N-Linked Bi(heteroaryl)s Using Heteroaryl Ethers and <i>N</i>-Benzoyl Heteroarenes
  作者：Saori Tanii、Mieko Arisawa、Takaya Tougo、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00245

  日期：2018.4.6

  ureas, and cyclic imides using heteroaryl aryl ethers. The reaction involves the covalent bond-exchange reaction of N–CO and HetAr–O bonds without using metal bases and exhibits a broad applicability, giving diverse C–N-linked bi(heteroaryl)s containing five- and six-membered heteroarenes. The N-heteroarylation of N–H azoles/azolones and pyridone proceeds at higher reaction temperatures.

  C–N键联的双（杂芳基）是使用杂芳基芳基醚通过铑催化的N-苯甲酰基杂芳烃（包括唑/偶氮酮，吡啶酮，环状脲和环状酰亚胺）的N-杂芳基化反应合成的。该反应涉及不使用金属碱而进行的N–CO和HetAr–O键的共价键交换反应，具有广泛的适用性，可得到包含五元和六元杂芳烃的各种C–N键联的双（杂芳基）。N–H唑/偶氮酮和吡啶酮的N-杂芳基化在更高的反应温度下进行。
• FLUORANTHENE DERIVATIVE, LUMINESCENT ELEMENT MATERIAL CONTAINING SAME, AND LUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2907803B1

  公开（公告）日：2021-08-18
• FLUORANTHENE DERIVATIVE, LIGHT-EMITTING DEVICE MATERIAL CONTAINING SAME, AND LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US20150280139A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The purpose of the present invention is to provide an organic thin-film luminescent element which exhibits improved luminous efficiency, drive voltage and durability life. This fluoranthene derivative is characterized by having a specific structure that contains a fluoranthene skeleton.
• US9935273B2
  申请人：——

  公开号：US9935273B2

  公开（公告）日：2018-04-03