(1'R,2'S,3'R,4'S)-1-[4'-acetoxy-2',3'-(ethoxymethylidenedioxy)cyclopent-1'-yl]-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 676448-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,2'S,3'R,4'S)-1-[4'-acetoxy-2',3'-(ethoxymethylidenedioxy)cyclopent-1'-yl]-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(3aR,4S,6R,6aS)-4-acetyloxy-2-ethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 676448-45-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₇
• 分子量: 355.348
• InChiKey: NXQPOBFEQNUSLU-XZMGJLANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  111.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,3'R,4'S)-1-[4'-acetoxy-2',3'-(ethoxymethylidenedioxy)cyclopent-1'-yl]-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以69%的产率得到(1'R,2'S,3'R,4'S)-1-[2',3',4'-trihydroxycyclopent-1'-yl]-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-Nor碳环利巴韦林

  摘要：

  摘要从方便获得的（+）-（1R，4S）-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯（6）的13个步骤中描述了5'-去碳环利巴韦林（4）的有效合成。针对以下病毒对化合物4进行了评估：1型和2型单纯疱疹，牛痘，牛痘，天花，埃博拉病毒，乙型肝炎，丙型肝炎，腺病毒1型，甲型流感（H1N1和H3N2），乙型流感，3型副流感，皮钦德，Punta Toro A，呼吸道合胞，2型鼻病毒，委内瑞拉马脑炎，黄热病和西尼罗河。没有发现活性，对病毒宿主细胞也没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026401
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-1-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-[N¹-(tert-butoxycarbonyl)hydrazino]cyclopentane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'S)-1-[4'-acetoxy-2',3'-(ethoxymethylidenedioxy)cyclopent-1'-yl]-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-Nor碳环利巴韦林

  摘要：

  摘要从方便获得的（+）-（1R，4S）-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯（6）的13个步骤中描述了5'-去碳环利巴韦林（4）的有效合成。针对以下病毒对化合物4进行了评估：1型和2型单纯疱疹，牛痘，牛痘，天花，埃博拉病毒，乙型肝炎，丙型肝炎，腺病毒1型，甲型流感（H1N1和H3N2），乙型流感，3型副流感，皮钦德，Punta Toro A，呼吸道合胞，2型鼻病毒，委内瑞拉马脑炎，黄热病和西尼罗河。没有发现活性，对病毒宿主细胞也没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026401