(1R,2R,3R)-3-[2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl]-2-nitrocyclohexanol | 1429619-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-3-[2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl]-2-nitrocyclohexanol
• 英文别名: 4-[2-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-nitrocyclohexyl]acetyl]benzonitrile
• CAS: 1429619-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: GUUONVRTWPYCQM-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-7-(4-cyanophenyl)-7-oxohept-5-enal 在 (S)-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](3,3-dimethyl-1,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]-non-5-ene-8-yl)methanol 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 以98%的产率得到(1R,2R,3R)-3-[2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl]-2-nitrocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  胍催化的串联亨利-迈克尔反应的高立体选择性合成三取代的环己醇

  摘要：

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达98％）的合成是通过在硝基甲烷和7-氧代庚烷5-烯醛的催化下进行的串联Henry-Michael反应实现的Misaki–杉村胍。

  DOI：

  10.1021/jo4001806

文献信息

• One-Pot Sequential Organocatalysis: Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanols
  作者：Qipu Dai、Hadi Arman、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/chem.201203104

  日期：2013.1.28

  >99:1) and enantioselective (ee value up to 96 %) synthesis of trisubstituted cyclohexanols was achieved by using a one‐pot sequential organocatalysis that involved a quinidine thiourea‐catalyzed tandem Henry–Michael reaction between nitromethane and 7‐oxo‐hept‐5‐en‐1‐als followed by a tetramethyl guanidine (TMG)‐catalyzed tandem retro‐Henry–Henry reaction on the reaction products of the tandem Henry–Michael

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达96％）是通过使用一锅顺序有机催化实现的，该反应涉及奎尼丁硫脲催化的串联甲烷和7甲烷之间的Henry-Michael反应。在串联的亨利-迈克尔反应的反应产物上，先进行-氧-庚-7-烯-1-醛，然后是四甲基胍（TMG）催化的串联反亨利-亨利反应。通过机理研究，也已经证明，通过使用外消旋亨利产物作为底物，这种单锅顺序有机催化也可以实现类似的结果。