N'-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-N-[4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]butanediamide | 1303982-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-N-[4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]butanediamide
• CAS: 1303982-33-3
• 化学式: C₃₆H₄₁N₅O₁₁
• 分子量: 719.748
• InChiKey: HBANDUAHNACVBC-UCTREZDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯-α-D-葡萄糖吡喃苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 N'-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-N-[4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Selective α-glucosidase substrates and inhibitors containing short aromatic peptidyl moieties

  摘要：

  We constructed a library of sugar-dipeptide conjugate to find out the best complementary against hydrophobic pocket of alpha-glucosidase. The best substrate showed 150-fold improved K-m value relative p-acetaminophenyl-alpha-D-glucopyranoside for alpha-glucosidase from Bacillus stearothermophillus. Using information from the complementary, we synthesized sp-WY and beta-Glc-sp-WY, which selectivity inhibited the cognate enzyme. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.062