(2S,3R,4E)-1-(4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene | 1597422-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (2S,3R,4E)-1-(4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene
• CAS: 1597422-21-3
• 化学式: C₁₂₇H₁₆₃NO₂₃
• 分子量: 2071.68
• InChiKey: MBZLACOSEOBLRO-ROJQNZJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.76
• 重原子数：
  151.0
• 可旋转键数：
  71.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  279.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-1-(4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 、 (2S,3R,4E)-1-(4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(2S,3R,4E)-1-(4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e