2-(5-Benzyl-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-yl)-2-methylpropanal | 1393086-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Benzyl-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-yl)-2-methylpropanal
• CAS: 1393086-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: FPCLTGYCKWJHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Benzyl-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-yl)-2-methylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented directed oxidative cross-coupling of sulfahydantoins with aldehydes via a radical sulfonate–sulfinate conversion

  摘要：

  观察到了一种意外的C-C交叉耦合自由基氧化反应，涉及醛类和甘氨酸烯醇化物等效物，如活化的甲磺酰-磺胺肟，导致生成β,β'-二取代的天冬氨酸半醛（ASA），而不是预期的苏氨酸类似物，并合成了各种α-取代的非蛋白质氨基酸类似物。设想了一种自由基机理，并得到了DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c2nj40294g
• 作为产物：
  描述：

  methyl -glycinate 在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(5-Benzyl-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented directed oxidative cross-coupling of sulfahydantoins with aldehydes via a radical sulfonate–sulfinate conversion

  摘要：

  观察到了一种意外的C-C交叉耦合自由基氧化反应，涉及醛类和甘氨酸烯醇化物等效物，如活化的甲磺酰-磺胺肟，导致生成β,β'-二取代的天冬氨酸半醛（ASA），而不是预期的苏氨酸类似物，并合成了各种α-取代的非蛋白质氨基酸类似物。设想了一种自由基机理，并得到了DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c2nj40294g

文献信息

• Unprecedented directed oxidative cross-coupling of sulfahydantoins with aldehydes via a radical sulfonate–sulfinate conversion
  作者：Yoann Aubin、Evelina Colacino、Djamel Bouchouk、Isabelle Chataigner、María del Mar Sánchez、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1039/c2nj40294g

  日期：——

  An unexpected C–C cross-coupling radical oxidation involving aldehydes and glycine enolate equivalents such as activated mesyl-sulfahydantoins leading to β,β′-disubstituted aspartate semialdehydes (ASA) instead of the expected threonine analogues was observed and various α-substituted non-proteinogenic amino acid analogues were synthesized. A radical mechanism was envisaged and supported by DFT calculations.

  观察到了一种意外的C-C交叉耦合自由基氧化反应，涉及醛类和甘氨酸烯醇化物等效物，如活化的甲磺酰-磺胺肟，导致生成β,β'-二取代的天冬氨酸半醛（ASA），而不是预期的苏氨酸类似物，并合成了各种α-取代的非蛋白质氨基酸类似物。设想了一种自由基机理，并得到了DFT计算的支持。