methyl -glycinate | 174466-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl -glycinate
• 英文别名: methyl [N-(N'-benzyl)-sulfamoyl]-glycinate；N-benzyl-sulfamoyl methyl glycinate；Methyl 2-(benzylsulfamoylamino)acetate
• CAS: 174466-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: HTDJZCSYRPVDNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl -glycinate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到N-2-benzyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented directed oxidative cross-coupling of sulfahydantoins with aldehydes via a radical sulfonate–sulfinate conversion

  摘要：

  观察到了一种意外的C-C交叉耦合自由基氧化反应，涉及醛类和甘氨酸烯醇化物等效物，如活化的甲磺酰-磺胺肟，导致生成β,β'-二取代的天冬氨酸半醛（ASA），而不是预期的苏氨酸类似物，并合成了各种α-取代的非蛋白质氨基酸类似物。设想了一种自由基机理，并得到了DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c2nj40294g
• 作为产物：
  描述：

  methyl -glycinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到methyl -glycinate
  参考文献：
  名称：

  含有手性磺胺乙内酰脲作为糖苷配基的假核苷的合成（II）

  摘要：

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00932-9

文献信息

• Synthesis of pseudonucleosides containing chiral sulfahydantoins as aglycone (II)
  作者：Georges Dewynter、Nourreddine Aouf、Zine Regainia、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00932-9

  日期：1996.1

  A series of chiral sulfahydantoins have been synthesized by alkaline cyclization starting from N-sulfamylaminoacid methyl esters. Regioselective glycosylation of these pseudopyrimidic heterocycles was carried out with a benzyl protecting group on the N-sulfonylcarbamic position. Best glycosylation results were obtained by preliminary silylation of sulfahydantoins, and their condensation with a tetraacylribofuranose

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。
• Bile acid derivatives as FXR/TGR5 agonists and methods of use thereof
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10457703B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present invention provides compounds represented by Formula I, or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates, hydrates or combination thereof, The invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using this compounds for treating FXR-mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式 I 所代表的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶液剂、水合物或其组合、 本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗 FXR 介导或 TGR5 介导的疾病或病症的方法。
• BILE ACID DERIVATIVES AS FXR/TGR5 AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3277286A1

  公开（公告）日：2018-02-07
• [EN] BILE ACID DERIVATIVES AS FXR/TGR5 AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BILIAIRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE FXR/TGR5 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ENANTA PHAMRACEUTICALS INC

  公开号：WO2016161003A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention provides compounds represented by Formula I, or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates, hydrates or combination thereof, (I). The invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using this compounds for treating FXR-mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.
• Unprecedented directed oxidative cross-coupling of sulfahydantoins with aldehydes via a radical sulfonate–sulfinate conversion
  作者：Yoann Aubin、Evelina Colacino、Djamel Bouchouk、Isabelle Chataigner、María del Mar Sánchez、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1039/c2nj40294g

  日期：——

  An unexpected C–C cross-coupling radical oxidation involving aldehydes and glycine enolate equivalents such as activated mesyl-sulfahydantoins leading to β,β′-disubstituted aspartate semialdehydes (ASA) instead of the expected threonine analogues was observed and various α-substituted non-proteinogenic amino acid analogues were synthesized. A radical mechanism was envisaged and supported by DFT calculations.

  观察到了一种意外的C-C交叉耦合自由基氧化反应，涉及醛类和甘氨酸烯醇化物等效物，如活化的甲磺酰-磺胺肟，导致生成β,β'-二取代的天冬氨酸半醛（ASA），而不是预期的苏氨酸类似物，并合成了各种α-取代的非蛋白质氨基酸类似物。设想了一种自由基机理，并得到了DFT计算的支持。