10,10-dimethyl-9-(prop-1-yn-1-yl)-9,10-dihydrophenanthren-9-ol | 1421762-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-9-(prop-1-yn-1-yl)-9,10-dihydrophenanthren-9-ol
• 英文别名: 10,10-dimethyl-9-(methylethynyl)-9,10-dihydrophenanthren-9-ol；10,10-Dimethyl-9-(prop-1-yn-1-yl)-9,10-dihydro-phenanthren-9-ol；10,10-dimethyl-9-prop-1-ynylphenanthren-9-ol
• CAS: 1421762-33-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: PMJSIKMHYASOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethyl-9-(prop-1-yn-1-yl)-9,10-dihydrophenanthren-9-ol 以 二氯甲烷-D2 、 三氟甲磺酸 为溶剂， 生成 9,10-Dimethyl-9-prop-1-ynylphenanthren-10-ylium
  参考文献：
  名称：

  甲基乙炔基在长寿命碳正离子中的迁移†

  摘要：

  通过NMR检测了长寿命的9,10-二甲基-9-甲基乙炔基-an鎓离子中的甲基乙炔基的简并的1,2-移位。这是乙炔在长寿命碳正离子中迁移的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob27208c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 10,10-二甲基菲-9-酮 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 10,10-dimethyl-9-(prop-1-yn-1-yl)-9,10-dihydrophenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure of long-lived alkynyl-substituted carbocations of the phenanthrene series and their precursors

  摘要：

  According to the NMR data, 9-(R-ethynyl)-9-hydroxy-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthrenes (R = H, Me, Ph) in superacid medium (HSO3F-SO2ClF) at low temperature undergo dehydroxylation with formation of the corresponding long-lived 10,10-dimethyl-9-(R-ethynyl)-9,10-dihydrophenanthren-9-yl cations which do not isomerize to 10-(R-ethynyl)-9,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren-9-ylium. In contrast, longlived 10,10-dimethyl-9-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)-9,10-dihydrophenanthren-9-yl cation derived from 9-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren-9-ol undergoes partial isomerization to 10-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)-9,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren-9-yl cation.

  DOI：

  10.1134/s1070428013060092