[(Z)-[amino-[4-[[(1S,3R)-3-ethoxycarbonylcyclopentyl]amino]phenyl]methylidene]amino] 5-chloro-6-propan-2-yloxypyridine-3-carboxylate | 1398512-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(Z)-[amino-[4-[[(1S,3R)-3-ethoxycarbonylcyclopentyl]amino]phenyl]methylidene]amino] 5-chloro-6-propan-2-yloxypyridine-3-carboxylate
• CAS: 1398512-07-6
• 化学式: C₂₄H₂₉ClN₄O₅
• 分子量: 488.971
• InChiKey: PDQXNUQEPHVEPJ-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-[amino-[4-[[(1S,3R)-3-ethoxycarbonylcyclopentyl]amino]phenyl]methylidene]amino] 5-chloro-6-propan-2-yloxypyridine-3-carboxylate 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3S)-3-[4-{5-(5-chloro-6-isopropoxypyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl}phenylamino]cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,4-OXADIAZOL-3-YL DERIVATIVES OF CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  本发明公开了制备和分离羧酸的[1,2,4]氧二唑-3-基衍生物的方法。这些衍生物在治疗炎症性疾病和症状中具有用途。

  公开号：

  US20120232277A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-3-氨基环戊羧酸 在 盐酸 、 Carbonyldiimidazole 、 羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [(Z)-[amino-[4-[[(1S,3R)-3-ethoxycarbonylcyclopentyl]amino]phenyl]methylidene]amino] 5-chloro-6-propan-2-yloxypyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,4-OXADIAZOL-3-YL DERIVATIVES OF CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  本发明公开了制备和分离羧酸的[1,2,4]氧二唑-3-基衍生物的方法。这些衍生物在治疗炎症性疾病和症状中具有用途。

  公开号：

  US20120232277A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,4-OXADIAZOL-3-YL DERIVATIVES OF CARBOXYLIC ACID
  申请人：Lukin Kirill A.

  公开号：US20120232277A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention discloses processes for the preparation and isolation of [1,2,4]oxadiazo-3-yl derivatives of carboxylic acids. The derivatives are useful in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  本发明公开了制备和分离羧酸的[1,2,4]氧二唑-3-基衍生物的方法。这些衍生物在治疗炎症性疾病和症状中具有用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,4-OXADIAZOL-3-YL DERIVATIVES OF CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS 1,2,4-OXADIAZOL-3-YLE D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012122338A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention discloses processes for the preparation and isolation of [l,2,4]oxadiazo-3-yl derivatives of carboxylic acids. The derivativehe present invention discloses are useful in the treatment of inflammatory diseases and conditions.
• Development of a Scalable Synthesis of Oxadiazole Based S1P₁ Receptor Agonists
  作者：Kirill Lukin、Vimal Kishore、Thomas Gordon

  DOI：10.1021/op300345v

  日期：2013.4.19

  A robust and scalable synthesis was developed for the preparation of oxadiazole based SIP, inhibitors. A new method for the separation of triphenylphosphine oxide from reaction products and an improved method for the synthesis of oxadiazoles in the presence of DBU were incorporated into the process to achieve its scalability.