(S)-3-Amino-2-benzoylamino-propionic acid methyl ester | 793606-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-2-benzoylamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-amino-2-benzamidopropanoate
• CAS: 793606-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: ZTBGJWZMPPQENN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-2-benzoylamino-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenyl) oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzoylamino-3-[(diphenyl-p-tolyl-methyl)-amino]-propionic acid methyl ester 在 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-Amino-2-benzoylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c

文献信息

• [EN] NOVEL CARBOXAMIDES AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES INHIBITEURS D'AGREGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：WO1998046599A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) Compounds of formula (I) and their salts and solvates wherein: one of Y1 or Y2 represents N and the other represents NR5, O or S, or one of Y1 or Y2 represents S and the other represents CR5, wherein R5 represents hydrogen or C1-4 alkyl; m represents 0, 1 or 2; A represents C0-2 alkylene which may be optionally substituted with one or more groups independently selected from C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 haloalkyl, C3-7 cycloalkyl, C3-7 cycloalkylC1-4 alkyl, aryl, arylC1-4 alkyl, arylC3-7 cycloalkyl, heteroaryl, heteroarylC1-4 alkyl, R6SO2NR2C1-4 alkyl, R6CONR2C1-4 alkyl, R6OCONR2C1-4 alkyl, R2R7NCONR2C1-4 alkyl, R6SO2C1-4 alkyl, R2R7NSO2C1-4 alkyl, R2R7NCOC1-4 alkyl, R6COC1-4 alkyl, R7OOCC1-4 alkyl, R6OC1-4 alkyl, R2R7NC1-4 alkyl, R8OOC-, or R2R7NCO-; R2 represents independently hydrogen or C1-4 alkyl; B represents carboxy or a metabolically labile ester or amide thereof; R4 represents a group of formula (i) or (ii): wherein the terminal ring in both groups can be optionally substituted with one or more C1-4 alkyl or halogen groups and wherein R1 and R3, as defined in the description, are platelet aggregation inhibitors and are useful for the treatment or prevention of thromboembolic disorders. Pharmaceutical compositions including these compounds and processes for their preparation are also provided.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) et leurs sels et solvates, formule dans laquelle l'un des éléments Y1 ou Y2 représente N et l'autre représente NR5, O ou S ou bien l'un des éléments Y1 ou Y2 représente S et l'autre représente CR5, R5 représentant hydrogène ou alkyle C1-4; m vaut 0, 1 ou 2; A représente alcylène C0-2 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés indépendamment parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, haloalkyle C1-6, cycloalkyle C3-7, cycloalkyle C3-7 alkyle C1-4, aryle, arylalkyle C1-4, arylcycloalkyle C3-7, hétéroaryle, hétéroarylalkyle C1-4, R6SO2NR2 alkyle C1-4, R6CONR2 alkyle C1-4, R6OCONR2 alkyle C1-4, R2R7NCONR2 alkyle C1-4, R6SO2 alkyle C1-4, R2R7NSO2 alkyle C1-4, R2R7NCO alkyle C1-4, R6CO alkyle C1-4, R7OOC alkyle C1-4, R6O alkyle C1-4, R2R7N alkyle C1-4, R8OOC- ou R2R7NCO-; R2 représente indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; B représente carboxy ou un de ses esters ou amides instable métaboliquement; R4 représente un groupe de formule (i) ou (ii), le cycle terminal dans ces deux groupes pouvant être facultativement susbtitué par un ou plusieurs groupes halogène ou alkyle C1-4. R1 et R3, tels qu'ils sont définis dans la description, sont des inhibiteurs d'agrégation plaquettaire et sont utiles pour le traitement ou la prévention de désordres thromboemboliques. L'invention concerne également les compositions pharmaceutiques contenant ces composés et les procédés pour leur préparation.

  化合物的化学式为（I），其盐和溶剂化合物，其中：Y1或Y2中的一个代表N，另一个代表NR5，O或S，或者Y1或Y2中的一个代表S，另一个代表CR5，其中R5代表氢或C1-4烷基；m代表0，1或2；A代表C0-2烷基，可以选择性地用一个或多个从C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷基C1-4烷基，芳基，芳基C1-4烷基，芳基C3-7环烷基，杂环芳基，杂环芳基C1-4烷基，R6SO2NR2C1-4烷基，R6CONR2C1-4烷基，R6OCONR2C1-4烷基，R2R7NCONR2C1-4烷基，R6SO2C1-4烷基，R2R7NSO2C1-4烷基，R2R7NCOC1-4烷基，R6COC1-4烷基，R7OOCC1-4烷基，R6OC1-4烷基，R2R7NC1-4烷基，R8OOC-或R2R7NCO-中独立选择的一个或多个基团替换；R2独立地代表氢或C1-4烷基；B代表羧基或其代谢易耗酯或酰胺；R4代表式（i）或（ii）的基团：其中两个基团中的末端环可以选择性地用一个或多个C1-4烷基或卤代基团替换，其中R1和R3如描述中所定义，是血小板聚集抑制剂，用于治疗或预防血栓栓塞性疾病。还提供包括这些化合物的制药组合物和它们的制备方法。
• Rationally Designed Sulfamides as Glutamate Carboxypeptidase II Inhibitors
  作者：Cindy J. Choy、Melody D. Fulton、Austen L. Davis、Mark Hopkins、Joseph K. Choi、Marc O. Anderson、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1111/cbdd.12174

  日期：2013.11

  Glutamate carboxypeptidase II (GCPII) is a membrane‐bound cell surface peptidase. There is significant interest in the inhibition of GCPII as a means of neuroprotection, while GCPII inhibition as a method to treat prostate cancer remains a topic of further investigation. The key zinc‐binding functional group of the well‐characterized classes of GCPII inhibitors (phosphonates and phosphoramidates) is tetrahedral and negatively charged at neutral pH, while glutamyl urea class of inhibitors possesses a planar and neutral zinc‐binding group. This study explores a new class of GCPII inhibitors, glutamyl sulfamides, which possess a putative net neutral tetrahedral zinc‐binding motif. A small library containing six sulfamides was prepared and evaluated for inhibitory potency against purified GCPII in an enzymatic assay. While most inhibitors have potencies in the micromolar range, one showed promising sub‐micromolar potency, with the optimal inhibitor in this series being aspartyl–glutamyl sulfamide (2d). Lastly, computational docking was used to develop a tentative binding model on how the most potent inhibitors interact with the ligand‐binding site of GCPII.
• Highly Efficient Enantiospecific Synthesis of Imidazoline-Containing Amino Acids Using Bis(triphenyl)oxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol049439c

  日期：2004.5.1

  A highly efficient enantiospecific synthesis of imidazoline-based amino acids is reported from dipeptides composed of a C-terminal beta-amino-alpha-amino acid residue using bis(triphenyl) oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate. These imidazolines were easily converted to imidazoles and incorporated into macrolactam analogues of bistratamide H without loss of stereochemical integrity.

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。