硝苯地平杂质21 | 80742-11-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 硝苯地平杂质21
• 英文名称: 6-Methyl-2,4-bis-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2S,4R)-6-methyl-2,4-bis(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 80742-11-6；80742-13-8；108139-78-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₆
• 分子量: 398.375
• InChiKey: AANAYIQNTXWIMX-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝苯地平杂质21 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以9.4%的产率得到2-甲基-3-喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，18. Mitt. 2,4-Diaryl-6-methyl-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯

  摘要：

  在 Hantzsch 合成中，除了 1,4-二氢吡啶 1 外，还得到了非对映异构体 1,2,3,4-四氢嘧啶 2 和 3。标题化合物被氧化成嘧啶 7。1d 的光解产生二聚体 10。2c、2d 和 3c、3d 被光化学转化为双亚硝基苯嘧啶 11。降解产物12和13在还原条件下与3c分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141109
• 作为产物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 、 邻硝基苯甲醛 反应 5.0h， 以13.2%的产率得到硝苯地平
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，18. Mitt. 2,4-Diaryl-6-methyl-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯

  摘要：

  在 Hantzsch 合成中，除了 1,4-二氢吡啶 1 外，还得到了非对映异构体 1,2,3,4-四氢嘧啶 2 和 3。标题化合物被氧化成嘧啶 7。1d 的光解产生二聚体 10。2c、2d 和 3c、3d 被光化学转化为双亚硝基苯嘧啶 11。降解产物12和13在还原条件下与3c分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141109

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen, 19. Mitt. 1,4-Dihydropyridine und 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine, II. Zur Reaktion mit salpetriger Säure
  作者：Klaus Görlitzer、Dietrich Buß

  DOI：10.1002/ardp.19813141110

  日期：——

  Bei der Behandlung der 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine 2 und 3 mit salpetriger Säure entstehen unter Ringaufspaltung die Nitrosamine 5 und 6. Aus 2a/3a und 2b/3b werden auch die 1,3‐Bisnitrosotetrahydropyrimidine 7 isoliert.

  当 1,2,3,4-四氢嘧啶 2 和 3 用亚硝酸处理时，形成亚硝胺 5 和 6，并发生开环。
• Goerlitzer; Heinrici, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 12, p. 847 - 853
  作者：Goerlitzer、Heinrici

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen, 18. Mitt. 2,4-Diaryl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carbon-säureester
  作者：Klaus Görlitzer、Dietrich Buß

  DOI：10.1002/ardp.19813141109

  日期：——

  Bei der Hantzsch‐Synthese werden neben den 1,4‐Dihydropyridinen 1 die diastereomeren 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine 2 und 3 erhalten. Die Titelverbindungen werden zu den Pyrimidinen 7 oxidiert. Photolyse von 1d liefert das Dimer 10. 2c, 2d und 3c, 3d werden photochemisch zu den Bisnitrosophenylpyrimidinen 11 umgesetzt. Unter reduktiven Bedingungen werden aus 3c die Abbauprodukte 12 und 13 isoliert.

  在 Hantzsch 合成中，除了 1,4-二氢吡啶 1 外，还得到了非对映异构体 1,2,3,4-四氢嘧啶 2 和 3。标题化合物被氧化成嘧啶 7。1d 的光解产生二聚体 10。2c、2d 和 3c、3d 被光化学转化为双亚硝基苯嘧啶 11。降解产物12和13在还原条件下与3c分离。