(4R,5R)-((E)-2-Pent-1-enyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide | 91327-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (4R,5R)-((E)-2-Pent-1-enyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide
• 英文别名: (4R,5R)-4-N,4-N,5-N,5-N-tetramethyl-2-[(E)-pent-1-enyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 91327-67-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 284.356
• InChiKey: VPSLQWUVNDGYGX-SVKHLYGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 (4R,5R)-((E)-2-Pent-1-enyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (S)-2-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  A Conceptually Different Approach to the Asymmetric Synthesis of α-Substituted Carbonyl Compounds

  摘要：

  我们证明了一种不对称合成δ-取代羰基化合物的新方法。因此，关键的不对称碳碳键形成是通过有机铝试剂与来自δ,δ-不饱和醛和(R,R)-酒石酸二酰胺的手性δ,δ-不饱和缩醛的高度非对映选择性加成来完成的，从而优先生成 1,4-加成物以及作为次要产物的 1,2-加成物。 随后用臭氧或高锰酸钾/高碘酸钠体系氧化合并加合物，可分别得到光学活性高的δ-取代醛、酮或羧酸，对映选择性高。本方法已应用于以光学活性形式简便合成一种抗炎剂和切叶蚁 Atta texana 的主要报警信息素。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31495
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯醛二乙缩醛 、 N,N,N’,N’-四甲基-L-酒石酰胺 、 吡啶 、 对甲苯磺酸 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJIWARA, JUNVA;FUKUTANI, YOSHIMI;HASEGAWA, MASAICHI;MARUOKA, KEIJI;YAMAM+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 17, 5004-5005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented regio- and stereochemical control in the addition of organoaluminum reagents to chiral .alpha.,.beta.-unsaturated acetals
  作者：Junya Fujiwara、Yoshimi Fukutani、Masaichi Hasegawa、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00329a062

  日期：1984.8

  Il est possible d'effectuer une addition -1,4 ou -1,2 nucleophile de reactifs organoaluminiques a des acetals chiraux d'enaldehydes ce qui fournit un acces facile a des aldehydes β-substitues ou des alcools allyliques, respectivement, sous forme optiquement active

  Ilest possible d'effectuer une add -1,4 ou -1,2 亲核试剂去反应有机铝和乙缩醛 chiraux d'enaldehydes ce qui Fournit un acces facile a des aldehydes β-substitues ou des alcools allyliques,相应，sous forme opt积极的
• MARUOKA, KEIJI;NAKAI, SHUICHI;SAKURAI, MINORU;YAMAMOTO, HISASHI, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 2, 130-132
  作者：MARUOKA, KEIJI、NAKAI, SHUICHI、SAKURAI, MINORU、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——