4-methoxy-trans-cinnamaldehyde-oxime | 1206185-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-trans-cinnamaldehyde-oxime
• 英文别名: 4-methoxy-trans-cinnamaldehyde-oxime；4-Methoxy-trans-zimtaldehyd-oxim
• CAS: 1206185-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZYGAHSCFMLIBIP-FYLOGXATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-trans-cinnamaldehyde-oxime 在 硫酰氟 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以279 mg的产率得到4-甲氧基烟腈
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO中的无机试剂NH 2 OH / Na 2 CO 3 / SO 2 F 2将醛（RCHO）直接转化为腈（RCN）的级联过程

  摘要：

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03164
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-trans-cinnamaldehyde-oxime
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体喹喔啉衍生的 N,N,O-配体促进 Chan-Lam 反应合成 N-乙烯基肉桂醛硝酮

  摘要：

  通过 2-芳基吲哚的碘化、DMSO 的连续 Kornblum 型氧化和 1,2-二氨基苯的捕获，通过三个步骤以良好至优异的产率合成了一种喹喔啉衍生的三齿N、N、O-配体。所制备的阻转异构体N , N , O-配体通过Chan-Lam反应成功地用于合成N-乙烯基肉桂醛硝酮作为Z-异构体，收率良好。该方法具有易于获得的可调三齿N、N、O-配体、底物范围广、官能团耐受性好、高N-乙烯基硝酮的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02288

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Intermolecular 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reaction of <i>N</i>‐Carbamoyl Nitrones Generated by N‐Selective Carbamoylation of Oximes with Isocyanates
  作者：Ayaka Yamamoto、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/chem.202303790

  日期：2024.2.12

  The reaction of isocyanates and oximes undergoes N-selective carbamoylation, directly generating nitrones. Sequential reactions with dipolarophiles give isoxazolidines. The combination of the three components provides diversity in the yields of isoxazolidines.

  异氰酸酯与肟的反应发生N-选择性氨基甲酰化，直接生成硝酮。与亲偶极试剂连续反应得到异恶唑烷。三种组分的组合提供了异恶唑烷产率的多样性。
• Takei; Sakato; Ono, Rikagaku Kenkyusho Iho, 1938, vol. 17, p. 216,225
  作者：Takei、Sakato、Ono

  DOI：——

  日期：——