3-((1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol | 1391097-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-((1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 1391097-88-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: WSQKVSLBYGZAQK-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (CuOTf)₂*C₆H₆ 、 二异丁基氢化铝 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2R,2'R,5R,6S)-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicycl[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic core of Cryptotrione

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性方法，通过不对称迈克尔加成、闭环偏析和随后的环丙烷化反应，获得隐三酮的四环核心。

  DOI：

  10.1039/c2ob25923k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到3-((1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic core of Cryptotrione

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性方法，通过不对称迈克尔加成、闭环偏析和随后的环丙烷化反应，获得隐三酮的四环核心。

  DOI：

  10.1039/c2ob25923k