3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione | 1038754-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1038754-81-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: VAQXKGUZJQSFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以98%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-氮杂吲哚并咔唑类作为细胞毒性剂和Chk1抑制剂。

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的5-氮杂吲哚并咔唑的有效合成方法，该化合物设计用于具有细胞毒性和抑制Chk1的特性。讨论了“对称”和“不对称”结构的综合。关于具有吲哚部分和5-氮杂吲哚部分的不对称5-氮杂吲哚并咔唑衍生物，使用两个非常有效的关键步骤实现了合成。第一个是与3-三甲基锡烷基-5-氮杂吲哚衍生物进行的Stille反应，第二个是导致所提出的多环结构的光化学步骤。进行了各种药物调节以研究结构-活性关系（SAR）。几个取代基（如OBn，OH和亚甲二氧基）已成功引入5-氮杂吲哚并咔唑的吲哚部分。制备了在马来酰亚胺的氮原子上具有或没有取代基的化合物，以及在吲哚部分的氮原子上具有吡喃葡萄糖基取代基的衍生物。在两种细胞系（L1210，HT29）上评估了这些新化合物的细胞毒性。几种化合物在亚微摩尔范围内显示出细胞毒性。其中最具细胞毒性的是1,3-二氧杂环戊并[4,5-b] -6-（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡啶并[3'，4'：4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.086
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]-1-methyl-3-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione 在 甲酸 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-氮杂吲哚并咔唑类作为细胞毒性剂和Chk1抑制剂。

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的5-氮杂吲哚并咔唑的有效合成方法，该化合物设计用于具有细胞毒性和抑制Chk1的特性。讨论了“对称”和“不对称”结构的综合。关于具有吲哚部分和5-氮杂吲哚部分的不对称5-氮杂吲哚并咔唑衍生物，使用两个非常有效的关键步骤实现了合成。第一个是与3-三甲基锡烷基-5-氮杂吲哚衍生物进行的Stille反应，第二个是导致所提出的多环结构的光化学步骤。进行了各种药物调节以研究结构-活性关系（SAR）。几个取代基（如OBn，OH和亚甲二氧基）已成功引入5-氮杂吲哚并咔唑的吲哚部分。制备了在马来酰亚胺的氮原子上具有或没有取代基的化合物，以及在吲哚部分的氮原子上具有吡喃葡萄糖基取代基的衍生物。在两种细胞系（L1210，HT29）上评估了这些新化合物的细胞毒性。几种化合物在亚微摩尔范围内显示出细胞毒性。其中最具细胞毒性的是1,3-二氧杂环戊并[4,5-b] -6-（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡啶并[3'，4'：4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.086