4,5-二甲氧基-2-硝基溴苄 | 53413-67-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-2-硝基溴苄
• 中文别名: 4,5-二甲氧基-2-硝基苄溴；1-(溴甲基)-4,5-二甲氧基-2-硝基苯；6-硝基藜芦基溴化物
• 英文名称: 6-nitroveratrylbromide
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide；1-(bromomethyl)-4,5,dimethoxy-2-nitrobenzene；2-nitro-4,5-dimethoxybenzyl bromide；4,5-dimethoxy-2-nitro-1-(bromomethyl)benzene；1-(Bromomethyl)-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 53413-67-5
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₄
• 分子量: 276.087
• InChiKey: UEKFEYNZISYRRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C (lit.)
• 沸点：
  372.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S22,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
6-NitroVEratryl bromide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-NitroVEratryl bromide
别名
: C9H10BrNO4
分子式
: 276.08 g/mol
分子量
成分 浓度
4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide
-
化学文摘编号(CAS No.) 53413-67-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 131 - 133 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide)
国际空运危规: CorrOSiVE solid, acidic, organic, n.o.s. (4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基溴苄 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-nitrosobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  级联二醇二氮烯鎓的光笼罩：一种新颖的策略，用于一个和两个光子触发实时报告的开笼

  摘要：

  我们报告了一项新策略，即。级联光笼，用于保护光敏分子二乙胺重氮二烯酸酯（O 2位置）。在光解后，级联光笼首先释放出可光活化的连接基（潜在的荧光团）O 2笼罩的二氮杂二氮烯鎓盐，并自发进行1,8消除，触发二氮杂二氮烯鎓阴离子和荧光团的释放。

  DOI：

  10.1039/c7cc04635a
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-二甲氧基-2-硝基溴苄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of “Ama-Flash”, a photocaged amatoxin prodrug for light-activated RNA Pol II inhibition and cell death

  摘要：

  现在是生死攸关的问题。一种无毒的光致活性鹅膏毒素，Ama-Flash，在细胞中合成并评估，在其中它在光激活之前保持无毒。

  DOI：

  10.1039/d1cc03279h
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 四氰基乙烯 在 4,5-二甲氧基-2-硝基溴苄 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent and halochromic indolizine switch

  摘要：

  从光酸发生剂到聚合物薄膜内的卤素分子开关的质子转移，允许在光学刺激的影响下印制荧光图案。

  DOI：

  10.1039/c5tc03331d

文献信息

• New Caged Coumarin Fluorophores with Extraordinary Uncaging Cross Sections Suitable for Biological Imaging Applications
  作者：YuRui Zhao、Quan Zheng、Kenneth Dakin、Ke Xu、Manuel L. Martinez、Wen-Hong Li

  DOI：10.1021/ja036958m

  日期：2004.4.1

  efficiency of the coumarin cage and that the photonic energy absorbed by coumarin was utilized efficiently to photolyze the NPE group. Future explorations of this type of "substrate-assisted photolysis" may yield other cages of high uncaging cross sections. For cellular imaging applications, we prepared a cell permeable and caged coumarin fluorophore, NPE-HCCC2/AM (10), which can be loaded into fully intact

  光笼荧光分子是用于跟踪生物系统中具有高时空分辨率的分子动力学的重要研究工具。我们设计并合成了一类新的笼状香豆素荧光团。这些香豆素笼在紫外线光解后显示出超过 200 倍的荧光增强。值得注意的是，1-（2-硝基苯基）乙基（NPE）-笼状香豆素的非笼状横截面在 365 nm 的波长下为 6600，比之前描述的笼状荧光团高约 2 个数量级。光解反应的产物分析表明，NPE 笼状香豆素完全转化为 2-亚硝基苯乙酮和母体香豆素，表明光解的机制遵循已知的 2-硝基苄基光化学反应途径。我们还测量了 NPE 笼状香豆素 2a 和 5 在 740 nm 处的双光子解笼锁截面接近 1 Goeppert-Mayer (GM)。机械研究与双光子解笼数据一起表明，香豆素部分作为天线来提高香豆素笼的光收集效率，并且香豆素吸收的光子能量被有效地用于光解 NPE 基团。未来对这种“基材辅助光解”的探索可能会产生其他具有高非笼
• Rapid and reversible hydrazone bioconjugation in cells without the use of extraneous catalysts
  作者：Rahul Nisal、Gregor P. Jose、Chitra Shanbhag、Jeet Kalia

  DOI：10.1039/c8ob00946e

  日期：——

  typically performed in the presence of a large excess of cytotoxic aniline-based nucleophilic catalysts, rendering hydrazones unsuitable for biological applications that entail their formation in cells. Herein, we report a hydrazine scaffold—o-amino benzyl hydrazine—that rapidly forms hydrazones via intramolecular nucleophilic catalysis, thereby obviating the use of extraneous catalysts. We demonstrate

  of键易于通过在弱酸性水溶液中水解或在胺类亲核试剂处理后进行氨基转移而分解的能力，使其在化学生物学，药物递送和材料科学中的应用极具吸引力。但是，不幸的是，from的使用因其肼和羰基前体形成的固有速率极慢而受到阻碍。因此，的形成通常在大量过量的基于细胞毒性苯胺的亲核催化剂存在下进行，从而使不适合需要在细胞中形成的生物应用。在此，我们报道了一种肼基骨架-邻氨基苄基肼-可通过以下方式快速形成分子内亲核催化，从而避免了使用外来催化剂。我们证明了这种支架用于快速和可逆的肽和蛋白质生物共轭作用，也可用于哺乳动物细胞中唾液酸化糖蛋白和胆碱脂类的可逆荧光标记。
• Bimolecular photoactivation of NBD fluorescence
  作者：Sherif Shaban Ragab、Subramani Swaminathan、Jaume Garcia-Amorós、Burjor Captain、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1039/c4nj01983k

  日期：——

  The photoinduced deprotection of a nucleophilic species converts a nonemissive NBD chromophore into an emissive product and allows fluorescence activation under optical control.

  光诱导的亲核物种去保护作用将一个非发光的NBD色团转化为一个发光产物，并允许在光学控制下激活荧光。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Solid-phase synthesis of coralmycin A/<i>epi</i>-coralmycin A and desmethoxycoralmycin A
  作者：Paige M. E. Hawkins、Dennis Y. Liu、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/d1ob01062j

  日期：——

  The total synthesis of the natural product coralmycin A/epi-coralmycin A, as well as a desmethoxy analogue is described. Synthesis was achieved via a divergent, bidirectional solid-phase strategy, including a key on-resin O-acylation, O to N acyl shift, and O-alkylation protocol to incorporate the unusual 4-amino-2-hydroxy-3-isopropoxybenzoic acid motifs. The synthetic natural product was generated

  描述了天然产物珊瑚霉素A/表珊瑚霉素A以及去甲氧基类似物的全合成。通过不同的双向固相策略实现合成，包括关键的树脂上O -酰化、 O至N酰基转移和O - 烷基化方案以掺入不常见的 4-氨基-2-羟基-3-异丙氧基苯甲酸主题。合成的天然产物是在中心β-甲氧基天冬酰胺残基处以差向异构体的1:1混合物形式生成的，并且对一组10种革兰氏阴性和7种革兰氏阳性生物表现出有效的抗菌活性。去甲氧基类似物对这组药物具有明显更强的抗菌活性，最低抑制浓度 (MIC) 低至 50 nM。