1,3-bis(5-tert-butyl-1H-imidazol-2-yl)urea | 1383979-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(5-tert-butyl-1H-imidazol-2-yl)urea
• CAS: 1383979-67-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₆O
• 分子量: 304.395
• InChiKey: FPTUKHYSSFCJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-1H-imidazole-2-amine hydrochloride 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以150 mg的产率得到1,3-bis(5-tert-butyl-1H-imidazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and binding studies of a novel quadruple ADDA hydrogen-bond array

  摘要：

  本文介绍了新型 ADDA 氢键阵列的设计与合成。脲基二咪唑（UDIM）基团 2 与互补的二脒基萘啶（DAN）基团 3 相互作用，在氯仿中的结合常数 Ka = 825 ± 16 M-1。为了解释这种新型超分子结构的意外行为，我们进行了 1H NMR 和分子建模研究。这些研究表明，折叠构象的能量偏向、两种成分在形状互补性上的微妙差异以及 UDIM 2 的自结合潜力等综合效应不利于两种成分之间的高亲和力相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25333j

文献信息

• Design, synthesis and binding studies of a novel quadruple ADDA hydrogen-bond array
  作者：Maria L. Pellizzaro、Simon A. Barrett、Julie Fisher、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c2ob25333j

  日期：——

  The design and synthesis of a novel ADDA hydrogen-bond array is described. The ureidodiimidazole motif (UDIM) 2 engages in interactions with complementary diamidonaphthyridine (DAN) 3 motifs with an association constant Ka = 825 ± 16 M−1 in chloroform. 1H NMR and molecular modelling studies were carried out in order to explain the unexpected behaviour of this new supramolecular motif. These revealed that a combination of effects including; an energetic bias for the folded conformer, subtle differences in shape complementarity between the two components and the potential for self-association of UDIM 2 disfavour higher affinity interactions between the two components.

  本文介绍了新型 ADDA 氢键阵列的设计与合成。脲基二咪唑（UDIM）基团 2 与互补的二脒基萘啶（DAN）基团 3 相互作用，在氯仿中的结合常数 Ka = 825 ± 16 M-1。为了解释这种新型超分子结构的意外行为，我们进行了 1H NMR 和分子建模研究。这些研究表明，折叠构象的能量偏向、两种成分在形状互补性上的微妙差异以及 UDIM 2 的自结合潜力等综合效应不利于两种成分之间的高亲和力相互作用。