O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3,6-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 74800-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3,6-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 74800-95-6
• 化学式: C₅₁H₆₂O₂₁
• 分子量: 1011.04
• InChiKey: RMLIKXGCZQLRPH-GNPODWPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  251.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3,6-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexane-1,2,3,5,6-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-α-L-fucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (6′-O-α-L-fucopyranosyllactose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85376-8
• 作为产物：
  描述：

  perbenzyl fucosyl bromide 、 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 四乙基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3,6-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-α-L-fucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (6′-O-α-L-fucopyranosyllactose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85376-8