(cis)-1-Benzoyl-4-fluoro-L-proline methyl ester | 120806-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (cis)-1-Benzoyl-4-fluoro-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S)-1-benzoyl-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 120806-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₃
• 分子量: 251.25
• InChiKey: XRTYYSLNGXLJRF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-1-Benzoyl-4-fluoro-L-proline methyl ester 、 、 氢氧化锂 在 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 solid 作用下， 以 tetrahydrofuran-water 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S)-1-苯甲酰基-4-氟吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (trans)-4-phenyl-L-proline derivatives

  摘要：

  提供了一种制备（反式）4-苯基-L-脯氨酸衍生物的过程，具有优异的立体特异性，这些衍生物在制备某些ACE抑制剂时非常有用，该过程涉及将结构为##STR1##的脯氨酸衍生物与芳香族亲核试剂反应，其中R是氮保护基，R.sub.1是H，芳基，芳基烷基或较低的烷基，X是如氟，烷基磺酸盐，芳基磺酸盐或环烷基磺酸盐等离子基，反应时在Lewis酸（如AlCl.sub.3）的存在下形成结构为##STR2##的（反式）4-苯基-L-脯氨酸衍生物。

  公开号：

  US04912231A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 、 二乙胺基三氟化硫 、 吡啶 在 氩 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以produced 3.9 gm (64%) of title compound as an oil的产率得到(cis)-1-Benzoyl-4-fluoro-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (trans)-4-phenyl-L-proline derivatives

  摘要：

  提供了一种制备（反式）4-苯基-L-脯氨酸衍生物的过程，具有优异的立体特异性，这些衍生物在制备某些ACE抑制剂时非常有用，该过程涉及将结构为##STR1##的脯氨酸衍生物与芳香族亲核试剂反应，其中R是氮保护基，R.sub.1是H，芳基，芳基烷基或较低的烷基，X是如氟，烷基磺酸盐，芳基磺酸盐或环烷基磺酸盐等离子基，反应时在Lewis酸（如AlCl.sub.3）的存在下形成结构为##STR2##的（反式）4-苯基-L-脯氨酸衍生物。

  公开号：

  US04912231A1

文献信息

• US4912231A
  申请人：——

  公开号：US4912231A

  公开（公告）日：1990-03-27