(3R,4R)-14-[(2S,3R,4R)-3-Benzyloxy-4-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-yl]-3-methyl-tetradec-1-en-4-ol | 205517-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-14-[(2S,3R,4R)-3-Benzyloxy-4-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-yl]-3-methyl-tetradec-1-en-4-ol
• CAS: 205517-86-8
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₅S
• 分子量: 571.822
• InChiKey: LTFCWQBMQSKBMK-ZDEBIFGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-14-[(2S,3R,4R)-3-Benzyloxy-4-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-yl]-3-methyl-tetradec-1-en-4-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Na-naphthalene 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R,4S)-2-acetoxymethyl-3-acetoxy-4-((11'R)-acetoxy-(12'R)-methyltetradecyl)-N-acetylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-epi-Pena-residin A and Its (15R,16R)-Stereoisomer

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 2-epi-penaresidin A and its (15R 16R)-stereoisomer was described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)24
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-15-(oxan-2-yloxy)-3-phenylmethoxypentadecan-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R)-14-[(2S,3R,4R)-3-Benzyloxy-4-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-yl]-3-methyl-tetradec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-epi-Pena-residin A and Its (15R,16R)-Stereoisomer

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 2-epi-penaresidin A and its (15R 16R)-stereoisomer was described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)24