benzyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 78727-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 78727-63-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: DGCPZHKGQMSENR-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 苄基6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  在非极性溶剂中通过其亚锡衍生物进行多羟基化合物的区域特异性苄基化和烯丙基化的温和方法

  摘要：

  在季铵卤化物的存在下，苄基和烯丙基溴在多羟基化合物的亚锡衍生物上的反应通常仅以微不足道的速度在回流的苯溶液中进行，而后者通常仅以微不足道的速度进行。在苄基β- D-吡喃半乳糖苷（1）和十种衍生物（2）-（11）上进行了这些条件的测试，这些衍生物被苄基化，烯丙基化或乙缩醛化。在这样的集合中，可以发现除β- D-吡喃半乳糖苷环上的两个，三个或四个羟基之一之外的所有可能的排列。在九种起始多元醇中观察到区域特异性取代，收率良好。以这种方式将苄基2,3-二-O-苄基-α - D-吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化仅得到6- O-苄基醚的产率为80％，相对于在无制备价值的NN-二甲基甲酰胺中的反应有很大的改进。相同的新方法可以平稳地制备乙二醇的单甲氧基甲基醚。首次报道了γ-和β-乙二醇的亚锡衍生物的制备和合成用途。

  DOI：

  10.1039/p19810001796
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4R,7R,7aS)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到benzyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Silyl Group Migration in 1-O-Silyl Protected Sugars-Convenient Synthesis of 2-O-Unprotected Sugars

  摘要：

  Reaction of 2-O-unprotected 1-O-silyl-protected D-glucose and D-galactose derivatives 5a-d with benzyl bromide in the presence of sodium hydride as the base afforded 1-O-benzyl 2-O-silyl derivatives 6a alpha/beta - 6d alpha/beta. Thus, prior to anomeric O-benzylation, trans-1,2-silyl group migration takes place. Ensuing removal of the 2-O-silyl group furnishes 2-O-unprotected compounds 8a alpha/beta - 8d alpha/beta, which are useful building blocks. More prone to 1-O-silyl group migration is mannose as shown for derivatives of 4,6-O-benzylidene-D-mannose 9. Cis-1,2- and cis-2,3-silyl group migrations affording compounds 15 and 13 were already observed on deacetylation of the thexyldimethylsilyl 2,3-di-O-acetyl derivative 12 beta under Zemplen conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309608005442

文献信息

• Synthesis of 1,2--linked glycosides using dimethyl(methylthio) sulfonium triplate as promoter and thioglycosides as glycosyl donors
  作者：Fredrik Andersson、Péter Fúgedi、Per J. Garegg、Mina Nashed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83917-9

  日期：1986.1

  Stereoselective, halide-assisted, 1,2-cis-glycosylations may be obtained using stable thioglycosides containing a non-participating 2-substituent as glycosyl donors, in the presence of dimethyl(methythio)sulfonium triflate and tetrabutylammonium bromide as promoters.

  在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s和四丁基溴化铵作为促进剂的情况下，使用含有非参与性2-取代基的稳定硫代糖苷作为糖基供体，可以得到立体选择性的，卤化物辅助的1,2-顺式糖基化。
• A novel promoter for the efficient construction of 1,2-trans linkages in glycoside synthesis, using thioglycosides as glycosyl donors
  作者：Peter Fügedi、Per J. Garegg

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90385-9

  日期：1986.6
• ANDERSSON, FREDRIK O., CHEM. COMMUN./UNIV. STOCKHOLM.,(1989) N, C. 1-33
  作者：ANDERSSON, FREDRIK O.

  DOI：——

  日期：——