(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1190202-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1190202-89-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 351.359
• InChiKey: HPTRZWDJAYSMDO-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 苄基叠氮 在 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖上铜（II）上的光氧化还原催化：在光潜伏CuAAC中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了壳聚糖负载的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的非均相光潜催化剂的第一个示例。通过使[Cu II 2（3-苯甲酰基苯甲酸酯）4（H 2 O）2 ]配合物1与壳聚糖粉末反应，可以轻松制备多相铜（II）预催化剂。UV-vis和EPR光谱研究表明，低强度UVA可有效地将Cu（II）离子光还原。特别地，已表明二苯甲酮光敏剂可以催化量使用，即1。e。相对于Cu 2+为10摩尔％离子，以有效地促进Cu（II）到Cu（I）的光还原过程。可以在光照和无抗坏血酸钠的条件下有效地合成一系列三唑，尤其是那些带有糖部分的三唑。ICP分析没有显示出最终产品中的铜污染，从而证明了壳聚糖粉末上铜的紧密结合。由于其非均相性质，催化剂可以被回收并重复使用几次，而催化活性没有明显降低。该方法的实际应用是在10 mmol规模的合成中以82％的收率分离出抗惊厥药rufinamide。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800964

文献信息

• Expanding the application scope of glycosidases using click chemistry
  作者：Wen-Ya Lu、Xing-Wen Sun、Chen Zhu、Jian-He Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.044

  日期：2010.1

  Glycosidase-mediated glycosylation of alkynyl alcohols and azide-containing alcohols was followed by a click reaction, affording various types of triazole glycosides. The activities of triazole glycosides detected in Subsequent bioassays show that this procedure is a feasible approach to the development of anti-fungal drugs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.