2-(acetoxymethyl)-6-(4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1354517-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)-6-(4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 2-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)phenyl]-2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-2-yl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1354517-73-9
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 570.553
• InChiKey: VDRGQAAESQZWPU-PLZJUVRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-formylphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 2-氨基苯甲酰胺 在 carbon nanodots 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到2-(acetoxymethyl)-6-(4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  探测碳纳米点的碳催化活性，以合成生物活性的二氢/螺/乙醇基喹唑啉酮和氮杂-迈克尔加合物

  摘要：

  本文中，我们报道了荧光碳点是有效且可回收的碳催化剂，可在温和的反应条件下生成碳-杂原子键，从而导致喹唑啉酮衍生物和氮杂-迈克尔加合物。结果确定了这种碳的纳米级形式，可作为重要的酸催化的有机转化的替代碳催化剂。在当前反应条件下，-COOH官能团赋予的碳点温和的表面酸性可以有效催化合成挑战性的螺/糖基喹唑啉酮的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02914

文献信息

• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。