4-[N-benzyl-N-(methoxycarbonylmethyl)amino]-1-cyclohexene | 422507-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-benzyl-N-(methoxycarbonylmethyl)amino]-1-cyclohexene
• CAS: 422507-12-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: CIYNIJDDFSYRTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-benzyl-N-(methoxycarbonylmethyl)amino]-1-cyclohexene 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 4-(N-benzyl-N-methylamino)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A New Method to Generate α-Aminoalkyl Radicals: Treatment of Methyl α-Amino Selenoesters with Hydride Reagents. Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes by Radical Cyclization

  摘要：

  描述了一种生成α-氨基烷基自由基的新方法及其在合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷中的应用。α-氨基硒酯在与Bu3SnH或(Me3Si)3SiH加热时，最初形成的酰基自由基发生去羰基化反应，生成相应的α-氨基自由基，该自由基可以与带有电子吸引基团的双键发生分子内捕获反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-724
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[N-benzyl-N-(methoxycarbonylmethyl)amino]-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A New Method to Generate α-Aminoalkyl Radicals: Treatment of Methyl α-Amino Selenoesters with Hydride Reagents. Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes by Radical Cyclization

  摘要：

  描述了一种生成α-氨基烷基自由基的新方法及其在合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷中的应用。α-氨基硒酯在与Bu3SnH或(Me3Si)3SiH加热时，最初形成的酰基自由基发生去羰基化反应，生成相应的α-氨基自由基，该自由基可以与带有电子吸引基团的双键发生分子内捕获反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-724

文献信息

• Decarbonylative Radical Cyclization of α-Amino Selenoesters upon Electrophilic Alkenes. A General Method for the 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Synthesis
  作者：Josefina Quirante、Xavier Vila、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo0163849

  日期：2002.4.1

  alpha-Amino selenoester-tethered electronically poor alkenes on treatment with tributyltin hydride or TTMSS undergo intramolecular radical cyclization to provide 6-azabicyclo[3.2.1]octanes through 1-aminomethyl radical intermediates.

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。