(3S,3aR,6S,6aR)-1-Benzyl-3-methyl-6-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-4-one | 119889-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aR,6S,6aR)-1-Benzyl-3-methyl-6-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-4-one
• 英文别名: (3S,3aR,6S,6aR)-1-benzyl-3-methyl-6-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 119889-09-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: PQPMLBDMSCFTKP-RUGDWHBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(benzenesulfonyl)butanoyloxy]-N-benzyl-2-phenylethanimine oxide 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;RAIMONDI, LAURA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2881-2884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereoselective intramolecular nitrone cycloadditions to α,β-unsaturated esters.
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85237-7

  日期：1988.1

  Intramolecular cycloaddition of chiral α-acyloxynitrones to in situ generated α,β--unsaturated esters occurs with very high diastereoselectivity to afford useful precursors for the synthesis of β-lactam antibiotics.

  手性α-酰氧基硝酮分子内环加成到原位生成的α，β-不饱和酯时，非对映选择性非常高，为合成β-内酰胺类抗生素提供了有用的前体。