(S)-2-((2S,3R)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride | 138331-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-((2S,3R)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride
• CAS: 138331-18-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₄*2ClH
• 分子量: 449.378
• InChiKey: BUFSTAGLLDBBQO-YPYJQMNVSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-3,7-Bis-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((2R,3R)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride 、 (S)-2-((2S,3R)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。7.含有镇痛化合物H-Lys-Trp（Nps）-OMe的二肽类似物的3，7-二氨基-2-羟基庚酸（DAHHA）。

  摘要：

  一系列非对映异构二肽，类似于镇痛化合物H-Lys-Trp（Nps）-OMe（2），包含3,7-二氨基-2-羟基庚酸（DAHHA）和2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸[Trp（Nps）]已合成。测试了这些化合物作为降解脑啡肽的氨基肽酶（APs），AP-M和AP-B抑制剂以及镇痛药的作用。抑制能力和镇痛作用取决于化合物的立体化学。（2S，3R）-DAHHA-L-Trp（Nps）-OMe（26d）是一种高效且选择性的脑啡肽降解APs抑制剂，IC50值在10（-8）M范围内。尽管此衍生物对这些酶的功效比2强约10（3）倍，但它们的抗伤害感受作用却完全相似。

  DOI：

  10.1021/jm00083a013