2-(N-acetyl-p-cyanoanilino)acetic acid | 192933-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-acetyl-p-cyanoanilino)acetic acid
• 英文别名: 2-[N-(4-cyanophenyl)acetamido]acetic acid；2-(N-acetyl-4-cyanoanilino)acetic acid
• CAS: 192933-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: PZVFFXDDHPJFOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetyl-p-cyanoanilino)acetic acid 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium methylate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[(4-Amino-2-imino-1,7-dimethylpteridin-6-yl)methylamino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  由吡嗪-2,3-二甲腈合成与叶酸和甲蝶呤有关的蝶啶衍生物

  摘要：

  通过两种方法合成了与叶酸和甲烷蝶呤有关的蝶啶衍生物。第一步合成是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）自由基取代成（N-酰基丙氨基）烷基，得到6-甲基-5-（N-酰基丙氨酸基）烷基吡嗪-2,3- （9），然后用甲胺取代2-甲腈，并进一步转化为1-甲基-2-氨基-6-（N-酰基丙氨酸）-烷基-7-甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺11在胍的作用下。第二种方法是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）进行羟甲基化而得到5-羟基-甲基-6-甲基吡嗪-2,3-二腈（15），然后氧化羟甲基，N-苯基亚胺化，以及用甲胺取代2-甲腈，得到6-甲基-2-甲基-氨基--5- （N-苯基亚氨基）亚甲基吡嗪-3-甲腈（18）。亚氨基的还原和胍的最终环化得到2-氨基-6-苯胺基甲基-1,7-二甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺（20）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340341
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-bromoacetate 、 4-乙酰氨苯甲腈 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到2-(N-acetyl-p-cyanoanilino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  由吡嗪-2,3-二甲腈合成与叶酸和甲蝶呤有关的蝶啶衍生物

  摘要：

  通过两种方法合成了与叶酸和甲烷蝶呤有关的蝶啶衍生物。第一步合成是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）自由基取代成（N-酰基丙氨基）烷基，得到6-甲基-5-（N-酰基丙氨酸基）烷基吡嗪-2,3- （9），然后用甲胺取代2-甲腈，并进一步转化为1-甲基-2-氨基-6-（N-酰基丙氨酸）-烷基-7-甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺11在胍的作用下。第二种方法是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）进行羟甲基化而得到5-羟基-甲基-6-甲基吡嗪-2,3-二腈（15），然后氧化羟甲基，N-苯基亚胺化，以及用甲胺取代2-甲腈，得到6-甲基-2-甲基-氨基--5- （N-苯基亚氨基）亚甲基吡嗪-3-甲腈（18）。亚氨基的还原和胍的最终环化得到2-氨基-6-苯胺基甲基-1,7-二甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺（20）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340341