(S)-3-methyl-6-(2-thienyl)-1,3-oxazinan-2-one | 654062-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-3-methyl-6-(2-thienyl)-1,3-oxazinan-2-one
• 英文别名: (S)-[(N-methyl)-4-(2-thienyl)-tetrahydro-2H-]oxazin-2-one；(6S)-3-Methyl-6-(thiophen-2-yl)-1,3-oxazinan-2-one；(6S)-3-methyl-6-thiophen-2-yl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 654062-24-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: VKYUKASSGCLPJX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-6-(2-thienyl)-1,3-oxazinan-2-one 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(S)-(-)-3-(N-甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  (S)-度洛西汀的简便不对称合成

  摘要：

  2-tosyloxy-1-(2-thiophenyl)ethanone 的不对称转移氢化以及衍生自 γ-aminoalcohol 的环状氨基甲酸酯的进一步加工，以提供 (S)-duloxetine 的简便合成，一种有效的血清素和去甲肾上腺素双重抑制剂再摄取，描述。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a05
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(3-氧代-3-噻吩-2-基丙基)氨基甲酸乙酯 在 (R)-TOLBINAP-RUCL₂-(1R, 2R)-diphenylethylenediamine potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-3-methyl-6-(2-thienyl)-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-HYDROXY-(2-THIENYL)PROPANAMINES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-HYDROXY-(2-THIENYL)PROPANAMINES

  摘要：

  本发明涉及一种通过催化不对称氢化相应的酮类化合物制备通式（I）化合物的方法。使用的催化剂包括带手性二胺和手性双膦配体的钌催化剂等。

  公开号：

  WO2004011452A1

文献信息

• A facile asymmetric synthesis of (S)-duloxetine
  作者：Kee-In Lee、Se Hun Kwak、Jung Min Seo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a05

  日期：——

  The asymmetric-transfer hydrogenation of 2-tosyloxy-1-(2-thiophenyl)ethanone and further elaboration of the cyclic carbamate derived from γ-aminoalcohol to provide a facile synthesis of (S)-duloxetine, a potent dual inhibitor of serotonin and norepinephrine reuptake, is described.

  2-tosyloxy-1-(2-thiophenyl)ethanone 的不对称转移氢化以及衍生自 γ-aminoalcohol 的环状氨基甲酸酯的进一步加工，以提供 (S)-duloxetine 的简便合成，一种有效的血清素和去甲肾上腺素双重抑制剂再摄取，描述。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-HYDROXY-(2-THIENYL)PROPANAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-HYDROXY-(2-THIENYL)PROPANAMINES
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2004011452A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds of the general formula (I) by catalytic enantioselective hydrogenation of the corresponding ketones. There are used inter alia ruthenium catalysts with chiral diamines and chiral biphosphines as ligands.

  本发明涉及一种通过催化不对称氢化相应的酮类化合物制备通式（I）化合物的方法。使用的催化剂包括带手性二胺和手性双膦配体的钌催化剂等。