(S)-3-methyl-6-(2-thienyl)-1,3-oxazinan-2-one | 654062-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-3-methyl-6-(2-thienyl)-1,3-oxazinan-2-one
• 英文别名: (S)-[(N-methyl)-4-(2-thienyl)-tetrahydro-2H-]oxazin-2-one；(6S)-3-Methyl-6-(thiophen-2-yl)-1,3-oxazinan-2-one；(6S)-3-methyl-6-thiophen-2-yl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 654062-24-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: VKYUKASSGCLPJX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-6-(2-thienyl)-1,3-oxazinan-2-one 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(S)-(-)-3-(N-甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  (S)-度洛西汀的简便不对称合成

  摘要：

  2-tosyloxy-1-(2-thiophenyl)ethanone 的不对称转移氢化以及衍生自 γ-aminoalcohol 的环状氨基甲酸酯的进一步加工，以提供 (S)-duloxetine 的简便合成，一种有效的血清素和去甲肾上腺素双重抑制剂再摄取，描述。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a05
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(3-氧代-3-噻吩-2-基丙基)氨基甲酸乙酯 在 (R)-TOLBINAP-RUCL₂-(1R, 2R)-diphenylethylenediamine potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-3-methyl-6-(2-thienyl)-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-HYDROXY-(2-THIENYL)PROPANAMINES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-HYDROXY-(2-THIENYL)PROPANAMINES

  摘要：

  本发明涉及一种通过催化不对称氢化相应的酮类化合物制备通式（I）化合物的方法。使用的催化剂包括带手性二胺和手性双膦配体的钌催化剂等。

  公开号：

  WO2004011452A1