octyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside | 156570-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 156570-38-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₇
• 分子量: 484.59
• InChiKey: RJZBTPUXKSOFKT-CDQGRTFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-1-Fucp-（1→2）-β-d-Galp-OR的合成脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84068-h
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 9.0h， 以90%的产率得到octyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-1-Fucp-（1→2）-β-d-Galp-OR的合成脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84068-h

文献信息

• Recognition of synthetic analogues of the acceptor, β-d-Gal p-OR, by the blood-group H gene-specified glycosyltransferase
  作者：Todd L. Lowary、Stuart J. Swiedler、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84212-4

  日期：1994.4

  compounds were screened as potential acceptors and inhibitors of the fucosyltransferase. The C-6 analogues that do not possess a charge show substrate activity with relative rates in the range of 27-316% that of 4. The C-3 modified analogues are inhibitors with estimated Ki values of 0.9-43 mM. Those analogues with modifications at C-4 were both poor inhibitors and acceptors.

  已使用辛基β-D-吡喃半乳糖苷的结构类似物探索了克隆的α-（1→2）岩藻糖基转移酶的受体-底物特异性（4）。这种单糖是H转移酶的最小受体底物，H转移酶是负责O血型抗原生物合成的两种酶之一，其终止于序列α-L-Fucp-（1-> 2）- beta-D-Galp。半乳糖苷4的这种酶的Km为6 mM。已经制备了18个类似物4，包括那些其中C-3，C-4和C-6上的羟基分别被脱氧，氟，O-甲基，氨基和乙酰氨基官能团取代的类似物。已经制备了C-3和C-4差向异构体，以及C-5脱（羟甲基）化衍生物。筛选了这些化合物作为岩藻糖基转移酶的潜在受体和抑制剂。不带电荷的C-6类似物显示底物活性，相对速率在4的27-316％范围内。C-3修饰的类似物是抑制剂，Ki值估计为0.9-43 mM。那些在C-4处修饰的类似物都是弱抑制剂和受体。