3,4-dichloro-5-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazol-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 350687-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazol-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 350687-26-2
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₄
• 分子量: 339.135
• InChiKey: OPSKTEQUWZDVOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazol-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phorbazole C

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product phorbazole C 1 occurring in the sea sponge Phorbas aff. clathrata is reported. In the key steps of the convergent approach the 3,4-dichloro-5-ethoxycarbonyl-pyrrole-2-carboxylic acid (4) forms an amide 9 with protected 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol 3 and the central oxazole is established by cyclodehydration of the acylaminoketone 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00425-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dichloro-5-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazol-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3,4-dichloro-5-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazol-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phorbazole C

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product phorbazole C 1 occurring in the sea sponge Phorbas aff. clathrata is reported. In the key steps of the convergent approach the 3,4-dichloro-5-ethoxycarbonyl-pyrrole-2-carboxylic acid (4) forms an amide 9 with protected 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol 3 and the central oxazole is established by cyclodehydration of the acylaminoketone 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00425-2