Methyl N-Benzyl-α-D-3-epi-Daunosaminide | 132163-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl N-Benzyl-α-D-3-epi-Daunosaminide
• CAS: 132163-93-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: NWKFPWLDTRUIIV-ZZVYKPCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-(3R,4R)-O-Isopropylidene-3,4-dihydroxy-1-(2-thiazolyl)-1-pentene 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl N-Benzyl-α-D-3-epi-Daunosaminide
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂向2-烯基正甲基碘化偶氮碘的区域和立体选择性共轭加成。d-3-表柔红胺和一些林可胺类似物的合成

  摘要：

  描述了醛的二碳同系胺化技术。关键步骤涉及将迈克尔亲子型氮原子（苄胺，三甲基甲硅烷基叠氮化物，邻苯二甲酰亚胺钾）迈克尔型加成到2-烯基N-甲基噻唑鎓盐中，该盐是通过将醛与ane烷（1）进行烯化反应而得到的，并进行噻唑-甲酰基解嵌段反应。加入benzylaminine的从D-甘油的丙酮衍生的噻唑鎓盐与良好的水平发生顺-diastereoselectivity（DS，85-90％）与改性Felkin-映模型的协议。这项技术用于从4-脱氧D-苏糖到D-3-表位-柔红胺和从α-D-十二烷基四吡喃糖得到的一些林可胺类似物的短合成路线中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87939-4