(2R,3S,6S)-6-ethyl-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1021489-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-6-ethyl-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1021489-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UAZXFCJJAUMTOO-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-6-ethyl-2-phenyl-dihydro-2H-pyran-3(4H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,6R)-6-ethyl-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 (2R,3R,6S)-6-ethyl-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 (2R,3S,6S)-6-ethyl-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective route to 3-vinylidene tetrahydropyrans and 3-vinylidene oxepanes based on a silyl-Prins cyclization

  摘要：

  A general method has been developed for the asymmetric synthesis of 3-vinylidene tetrahydropyrans and 3-vinylidene oxepanes based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with propargylsilanes. The observed excellent diastereoselectivity and a high asymmetric induction offer a new synthetic method with a wide scope and generality. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.123