N-((S)-1-((S)-4-methoxy-4-oxo-butan-2-ylcarbamoyl)ethyl)octanamide | 1244047-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-((S)-1-((S)-4-methoxy-4-oxo-butan-2-ylcarbamoyl)ethyl)octanamide
• 英文别名: methyl (3S)-3-[[(2S)-2-(octanoylamino)propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 1244047-21-9
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 314.425
• InChiKey: HNUYAEXPHKOENY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-氨基丁酸甲酯 、 N-octanoyl-L-alanine 2,2,2-trifluoroethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 Bacillus licheniformis alkaline protease 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-((S)-1-((R)-4-methoxy-4-oxo-butan-2-ylcarbamoyl)ethyl)octanamide 、 N-((S)-1-((S)-4-methoxy-4-oxo-butan-2-ylcarbamoyl)ethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization

  摘要：

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00054j