(1R,2R)-2-Mercapto-cyclobutanol | 73011-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-Mercapto-cyclobutanol
• 英文别名: rac-(1R,2R)-2-sulfanylcyclobutan-1-ol；(1R,2R)-2-sulfanylcyclobutan-1-ol
• CAS: 73011-73-1
• 化学式: C₄H₈OS
• 分子量: 104.173
• InChiKey: XAOHFRSPQOTKFQ-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2-oxocyclobutyl) ethanethioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以49%的产率得到(1R,2R)-2-Mercapto-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  扩展 1,2-双官能化环丁烷的化学空间

  摘要：

  一种合成以前无法获得或难以获得的 1,2-双官能化环丁烷（主要是 NH 2 /NHBoc、OH、SH 或 SO 2 F 基团直接或通过 CH 2单元连接到碳环上）的有效方法依赖于描述了发散策略。此类化合物提供了sp 3富集且构象受限的结构单元，这些结构单元对药物化学有特殊需求。目标化合物不仅制备成纯外消旋(±)-顺-和(±)-反-非对映异构体，但在某些情况下也作为单一对映异构体。开发的程序很容易按比例放大，并允许在高达百克的规模上获得目标化合物。基于 20 次 X 射线衍射实验的结果，使用扩展的 Cremer-Pople 褶皱参数和出口矢量 (EVP) 图对 1,2-双官能化环丁烷核进行结构表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02892