2-(3-oxo-isoindolin-1-ylidene)-indane-1,3-dione | 7421-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3-oxo-isoindolin-1-ylidene)-indane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Oxo-isoindolin-1-yliden)-indan-1,3-dion
• CAS: 7421-78-5
• 化学式: C₁₇H₉NO₃
• 分子量: 275.263
• InChiKey: RUTIZFMZTIOTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-isoindolin-1-ylidene)-indane-1,3-dione 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 生成 2-(1,3-dioxo-indan-2-carbonyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Schlichenmaier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双茚二酮 在 ammonium hydroxide 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3-oxo-isoindolin-1-ylidene)-indane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Schlichenmaier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and characterization of ylideneisoindolinones
  作者：Briana R. Schrage、Colton A. Farmer、Victor N. Nemykin、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1142/s1088424621500954

  日期：2021.10

  1,3-Diiminoisoindoline (DII) and the closely related molecule, iminoisoindolinone are important precursors in the synthesis of macrocycles and chelates such as phthalocyanines, and bis(arylimino)isoindolines, as well as chromophores including aza-BODIPY dyes. A series of seven ylideneisoindolinones are presented in this report. The reaction of various organic CH acids and iminoisoindolinone produce compounds that show strong [Formula: see text]* transitions in the UV region. The chromophores have been characterized spectroscopically and the X-ray structures show electronic delocalization across the chromophore. Additionally, DFT and time-dependent DFT calculations confirm the lower energy absorbances are primarily HOMO-LUMO transitions.

  1,3-二亚氨基异吲哚啉（DII）和与之密切相关的分子亚氨基异吲哚啉酮是合成大环和酞菁、双（芳基亚氨基）异吲哚啉等螯合物以及包括氮杂-BODIPY 染料在内的发色团的重要前体。本报告介绍了一系列七种亚乙基异吲哚啉酮。各种有机 CH 酸与亚氨基异吲哚啉酮反应生成的化合物在紫外区显示出强烈的[式：见正文]*转变。这些发色团的光谱特征和 X 射线结构均显示出整个发色团的电子析出。此外，DFT 和随时间变化的 DFT 计算证实，低能量吸收主要是 HOMO-LUMO 转换。