2',3'-isopropylideneadenosine-1-oxide | 5167-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2',3'-isopropylideneadenosine-1-oxide
• 英文别名: O^2'_,O3'-isopropylidene-adenosine 1-oxide；O^2'_,O3'-isopropyliden-adenosine-1-oxide；O^2'_,O3'-Isopropyliden-adenosin-1-oxid
• CAS: 5167-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: MVFBOTXDSZNNLI-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  648.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-isopropylideneadenosine-1-oxide 在 六氯乙硅烷 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 5'-脱氧-5'-碘-2',3'-O-异亚丙基腺苷
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic use of nucleoside N1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a005
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到2',3'-isopropylideneadenosine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  MeReO 3 / H 2 O 2和MeReO 3 /尿素过氧化氢催化体系对尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的选择性氧化

  摘要：

  甲基三（MTO）为尿嘧啶和嘌呤衍生物的使用环境友好的过氧化氢的氧化的有用的和选择性的催化剂（H 2 ö 2为氧原子供体，30％的水溶液）或过氧化氢/尿素加合（UHP）。尤其是，MTO / UHP系统构成了方便的组合，可以以高收率将尿嘧啶衍生物转化为生物学上相关的5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢尿嘧啶。嘌呤衍生物被选择性氧化为相应的1-氧化物，在吡嗪-2-羧酸（PCA）存在下可获得最佳收率。也报道了质粒pBG1的氧化是由催化系统MTO / H 2 O 2介导的双链DNA切割的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00974-1

文献信息

• Ribofuranose-ring cleavage of purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride: Convenient method for the preparation of purine acyclonucleosides
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10098-9

  日期：1997.12

  The reaction of 2′,3′-O-isopropylidene protected purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) caused the reductive cleavage of the C-1′O-4′ bond to give the corresponding 9-d-ribitylpurines. The ring cleavage of inosine 1a, thioinosine 1f, and their derivatives having an alkyl group at the O6- or S6-position 1c,e, and g proceeded smoothly to afford the corresponding ribityl derivatives

  2'，3'- O-异亚丙基保护的嘌呤核苷与二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的反应引起C-1'O-4'键的还原裂解，得到相应的9-d-核糖尿烷。肌苷1a，硫代肌苷1f及其在O 6或S 6位置1c，e和g具有烷基的衍生物的环裂解顺利进行，得到相应的核糖衍生物2a，f，c，e和g，而N 6-甲基化的腺苷衍生物1k和l显着抵抗了DIBAL-H的还原。5′-脱氧和5′-氯-5′-脱氧衍生物1b，d，i和j也在相似条件下在糖部分进行还原裂解。由鸟苷衍生物5以类似的方式制备了具有生物学意义的鸟苷6的无环类似物。合成嘌呤无环核苷的本方法学也被用于制备奈普兰霉素A的无环类似物17。
• Purine N-Oxides. I. Mono-oxides of Aminopurines¹
  作者：Marcus A. Stevens、David I. Magrath、Herman W. Smith、George Bosworth Brown

  DOI：10.1021/ja01544a045

  日期：1958.6